4-aminobentsoehappo
4-Aminobentsoehappo eli p-aminobentsoehappo tai PABA (C7H7NO2) on bentsoehapon johdannainen. Yhdiste on antraniilihapon (2-aminobentsoehappo) ja 3-aminobentsoehapon isomeeri.
| 4-Aminobentsoehappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H7NO2 |
| Moolimassa | 137,136 g/mol |
| Sulamispiste | 188–189 °C[2] |
| Tiheys | 1,374 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen |
Veteen 1 g/170 ml (25 °C) 1 g/90ml (90 °C)[2] |
Valmistus ja käyttö muokkaa
4-Aminobentsoehappoa valmistetaan perinteisesti pelkistämällä vedyn avulla p-nitrobentsoehappoa. Toinen tapa tuottaa yhdistettä on niin kutsuttu Hofmann-toisiintuminen. Dimetyylitereftalaatista muodostetaan monoamidi, kaliumtereftalamaatti, ensin hydrolysoimalla se osittain kaliumhydroksidin avulla ja sen jälkeen käsittelemällä ammoniakilla. Kaliumtereftalamaatti reagoi natriumhypokloriitin kanssa muodostaen 4-aminobentsoehappoa.[2][4][5][6]
4-Aminobentsoehappoa käytetään erityisesti valmistettaessa lääkeaineita, esimerkiksi puudutusaineena käytettävä bentsokaiini on sen etyyliesteri. Muita käyttökohteita ovat atsovärien valmistus, ainesosana aurinkovoiteissa ja ristisilloituskemikaalina polyuretaanihartseissa. Kalium-4-aminobentsoaattia käytetään lääkkeenä eräiden ihosairauksien kuten Peyronien taudin hoitoon.[2][4][5][6]
Biokemia muokkaa
4-Aminobentsoehappo on tärkeä aineenvaihduntatuote monille mikro-organismeille, kuten hiivoille ja bakteereille. Nämä syntetisoivat 4-aminobentsoehaposta ja 2-amino-4-hydroksi-6-hydroksimetyyli-7,8-dihydropteriinipyrofosfaatista erästä foolihapon esiastetta dihydropteroiinihappoa. Tätä reaktiota katalysoi dihydropteroaattisyntaasi. Monet sulfonamidit muistuttavat rakenteeltaan 4-aminobentsoehappoa ja siten toimivat dihydropteroaattisyntaasin inhibiittoreina ja estävät bakteerien tarvitseman foolihapon synteesin. Ihmiset eivät syntetisoi foolihappoa ja ihmisten elimistössä 4-aminobentsoehappo muuttuu N-asetyyliaminobentsoehapoksi. Toisinaan yhdisteestä käytetään myös nimiä H1- tai B10-vitamiini.[2][5][6][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-Aminobenzoic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 12. elokuuta 2011.
- ↑ a b c d e f Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 624, 1015. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ 4-Aminobentsoehappo Käyttöturvallisuustiedote. 21.5.2015. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 9.9.2018.
- ↑ a b Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 12.08.2011
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 61. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.8.2011). (englanniksi)
- ↑ a b c Ian K. M. Morton,Judith M. Hall: Concise dictionary of pharmacological agents, s. 13. Springer, 1999. ISBN 978-0-7514-0499-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.8.2011). (englanniksi)
- ↑ G. C. Barrett,Donald Trevor Elmore: Amino acids and peptides, s. 200. Cambridge University Press, 1998. ISBN 9780521468275. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.8.2011). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- DrugBank: 4-Aminobenzoic Acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 4-Aminobenzoic acid (englanniksi)
- ChemBlink: 4-Aminobenzoic acid (englanniksi)