Antraniilihappo
kemiallinen yhdiste
Antraniilihappo (C7H7NO2) on aromaattinen aminohappo. Huoneenlämmössä antraniilihappo on ulkomuodoltaan valkoisia ja keltaisia kiteitä. Aine on heikko happo. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 2-aminobentsoehappo, karboksianiliini ja 1-amino-2-karboksibentseeni.
| Antraniilihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-aminobentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H7NO2 |
| Moolimassa | 137,136 g/mol |
| Sulamispiste | 146,5 °C [2] |
| Tiheys | 1,4 g/cm3 [3] |
| Liukoisuus veteen | 3,5 g/l (20 °C) [2] |
Biologinen rooli muokkaa
Antraniilihappo on välituote mikro-organismien syntetisoidessa aminohappo tryptofaania. Organismit syntetisoivat ainetta sikimihaposta.[4] Vastaavasti alaniinin metaboliassa kynureninaasientsyymi hajottaa kynureniinin antraniilihapoksi ja alaniiniksi.[5]
Teollinen käyttö muokkaa
Antraniilihappoa käytetään väriaineiden, lääkkeiden ja esterien ja sakariinin valmistuksessa. Lisäksi aine kykenee absorboimaan UV-säteilyä ja estämään korroosiota.[6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Anthranilic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 16. maaliskuuta 2009.
- ↑ a b Physical properties: Anthranilic acid NLM Viitattu 16.3.2009
- ↑ Antraniilihapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.3.2009
- ↑ P. R. Srinivasan: The entzymatic sythesis of Anthranilic acid from Shikimic acid 5-phosphate and L-Glutamine. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81. vsk, nro 7, s. 1772–1773. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.3.2009. (englanniksi)
- ↑ EC 3.7.1.3 - kynureninase Brenda. Viitattu 16.3.2009. (englanniksi)
- ↑ Anthranilic acid Chemicalland21.com. Viitattu 16.3.2009. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database: 2-Aminobenzoic acid (englanniksi)
- KEGG: Anthranilic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Anthranilic acid (englanniksi)