Antraniilihappo

kemiallinen yhdiste

Antraniilihappo (C7H7NO2) on aromaattinen aminohappo. Huoneenlämmössä antraniilihappo on ulkomuodoltaan valkoisia ja keltaisia kiteitä. Aine on heikko happo. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 2-aminobentsoehappo, karboksianiliini ja 1-amino-2-karboksibentseeni.

Antraniilihappo
Anthranilic acid 2.svg
Tunnisteet
CAS-numero 118-92-3
IUPAC-nimi 2-aminobentsoehappo
SMILES C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)N [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H7NO2
Moolimassa 137,136 g/mol
Tiheys 1,4 g/cm3 [2] g/cm³
Sulamispiste 146,5 °C [3]
Liukoisuus 3,5 g/l (20 °C) [3]

Biologinen rooliMuokkaa

Antraniilihappo on välituote mikro-organismien syntetisoidessa aminohappo tryptofaania. Organismit syntetisoivat ainetta sikimihaposta.[4] Vastaavasti alaniinin metaboliassa kynureninaasientsyymi hajottaa kynureniinin antraniilihapoksi ja alaniiniksi.[5]

Teollinen käyttöMuokkaa

Antraniilihappoa käytetään väriaineiden, lääkkeiden ja esterien ja sakariinin valmistuksessa. Lisäksi aine kykenee absorboimaan UV-säteilyä ja estämään korroosiota.[6]

LähteetMuokkaa

  1. Anthranilic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 16. maaliskuuta 2009.
  2. Antraniilihapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.3.2009
  3. a b Physical properties: Anthranilic acid NLM Viitattu 16.3.2009
  4. P. R. Srinivasan: The entzymatic sythesis of Anthranilic acid from Shikimic acid 5-phosphate and L-Glutamine. J. Am. Chem. Soc., 1959, 81. vsk, nro 7, s. 1772–1773. Artikkelin verkkoversio Viitattu 16.3.2009. (englanniksi)
  5. EC 3.7.1.3 - kynureninase Brenda. Viitattu 16.3.2009. (englanniksi)
  6. Anthranilic acid Chemicalland21.com. Viitattu 16.3.2009. (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa

 
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Antraniilihappo.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.