Veikkausliigaa edeltävässä Liigacupissa Tampere United eteni puolivälieriin, missä joukkue putosi Turun Interiä vastaan käydyssä ottelussa rangaistuspotkukilpailun jälkeen.
Veikkausliiga ei lähtenyt käyntiin odotetulla tavalla. Joukkue keräsi kuudesta ensimmäisestä ottelusta vain kolme pistettä, ja vasta seitsemännessä pelissä tuli kauden avausvoitto. Joukkuetta vaivasivat alkukaudesta lukuisat loukkaantumiset [2]. EM-kisojen aiheuttaman tauon jälkeen United siirtyi käyttämään taktiikkaa, jossa aiemmin yleensä topparina pelannut lähes kaksimetrinen Henri Myntti siirrettiin kärkeen. Tämä tuotti tulosta, ja Myntti nousi nopeasti joukkueen maalitilaston kärkeen. Vaikka peliesitykset paranivat, ei pisteitä tullut riittävästi kärkijoukkueiden saavuttamiseksi. Valmentaja Hjelm totesikin, että loppukaudella Suomen Cupissa menestyminen on erityisen tärkeää Europelipaikan saavuttamiseksi [3]. Joukkue sijoittui lopulta Veikkausliigassa seitsemänneksi.[1] Henri Myntti jakoi Veikkausliigan maalikuninkuuden HonganAleksandr Kokon kanssa kolmellatoista osumallaan.[1]
Suomen Cupissa Tampere United aloitti 14–0 -voitoilla FC Espoon kakkosjoukkueesta. Tämä on Unitedin seurahistorian suurin voitto virallisessa ottelussa. Seuraavalla kierroksella TamU voitti FC Viikingit. Kahdeksannen kierroksen ottelussa FC Honka pudotti TamU:n jatkosta kahdella jatkoaikamaalillaan [4]. TamU ei näin ollen pelaa kansainvälisiä otteluita kaudella 2009.
Eurokentillä TamU eteni Mestarien liigan toiselle karsintakierrokselle. Ensimmäisellä kierroksella Tampere United pudotti montenegrolaisen FK Budućnost Podgorican yhteismaalein 3–2. Toisella kierroksella slovakialainen FC Artmedia Petržalka pudotti Unitedin jatkosta.
Kesäkuussa Tampere United pelasi ystävyysottelun ruotsalaista Djurgårdenia vastaan 10-vuotisjuhliensa kunniaksi.