Suberiinihappo
Suberiinihappo (C8H14O4) on dikarboksyylihappoihin eli kahdenarvoisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää monomeerinä polyestereiden ja -amidien valmistuksessa. Suberiinihappoa esiintyy kasveissa ja semiokemikaalina, pääasiassa feromonina, eliöiden viestinnässä.
| Suberiinihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Oktaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CCCC(=O)O)CCC(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H14O4 |
| Moolimassa | 174,192 g/mol |
| Sulamispiste | 143–143,3 °C[2] |
| Tiheys | 1,27 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 1,6 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa suberiinihappo on valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, hieman dietyylieetteriin ja hyvin etanoliin. Suberiinihappo on kahdenarvoinen heikko happo ja sen pKa-arvot ovat 4,5 ja 5,4.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Ensimmäisen kerran suberiinihappoa valmisti Luigi Valentino Brugnatelli vuonna 1781 hajottamalla luonnonkorkkia typpihapon avulla. Teollisessa mittakaavassa käytettyjä menetelmiä suberiinihapon valmistukseen ovat syklo-okteenin otsonolyysi, risiiniöljyhapon hapetus typpihapolla, syklo-oktanonin hapetus typpihapolla ja 1,6-heksaanidiolin karbonylointi nikkelikarbonyylin toimiessa katalyyttinä. Aineen valmistamiseen on myös useita muita laboratoriomittakaavaan soveltuvia menetelmiä.[2][3][4][5][6]
Suberiinihaposta voidaan valmistaa polyestereitä ja polyamideja. Tällainen on esimerkiksi suberiinihapon ja heksametyleenidiamiinin muodostama Nylon 6,8. Yhdisteestä saatavia suberaattiestereitä käytetään muun muassa voiteluaineina.[2][3][4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Octanedioic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.10.2017.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 432. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1514. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1040. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 26.10.2017
- ↑ a b Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 26.10.2017
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database: Suberic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Octanedioic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Suberic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Suberic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Suberic-acid (englanniksi)
- PheroBase: Semiochemical - suberic acid (englanniksi)