Avaa päävalikko

p-Kloorianiliini eli 4-kloorianiliini (C6H6NCl) on aniliinin kloorattuihin johdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa väriaineiden, lääkkeiden ja maatalouskemikaalien valmistukseen. p-Kloorianiliini on o- ja m-kloorianiliinien isomeeri.

p-Kloorianiliini
4-Chloranilin.svg
4-Chloroaniline-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 106-47-8
IUPAC-nimi 4-kloorianiliini
SMILES C1=CC(=CC=C1N)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H6NCl
Moolimassa 127,568 g/mol
Tiheys 1,429[2] g/cm³
Sulamispiste 72,5 °C[2]
Kiehumispiste 232 °C[2]
Liukoisuus Veteen 3,9 g/l (20 °C)[3]

OminaisuudetMuokkaa

p-Kloorianiliini on huoneenlämpötilassa valkoista tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hieman viileään veteen ja paremmin kuumaan. Erittäin hyvin yhdiste liukenee muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[4][5] Yhdiste on myrkyllistä ja ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistuminen voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen veressä.[3]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

p-Kloorianiliinia valmistetaan pelkistämällä p-kloorinitrobentseeniä vedyttämällä jalometallikatalyyttien tai jalometallien sulfidien ja oksidien muodostaman katalyytin läsnä ollessa.[4][5]

p-Kloorianiliinia voidaan käyttää valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä. Siitä saadaan muun muassa atsovärejä, maatalouskemikaaleja kuten hyönteismyrkkyjä ja lääkeaineita.[4][6]

LähteetMuokkaa

  1. 4-Chloroaniline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.8.2016.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 550. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b p-Kloorianiliinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 29.8.2016
  4. a b c Thomas Kahl, Kai-Wilfried Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke & Rudolf Jäckh: Aniline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 29.8.2016
  5. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 353. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  6. Bijan Amini & Steven Lowenkron: Aniline and Its Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 29.8.2016