p-Kloorinitrobentseeni
p-Kloorinitrobentseeni eli 1-kloori-4-nitrobentseeni tai 4-kloori-1-nitrobentseeni (C6H4ClNO2) on bentseenin kloorattu ja nitrattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa väri- ja lääkeaineita. p-Kloorinitrobentseenin isomeereja ovat o- ja m-kloorinitrobentseenit.
| p-Kloorinitrobentseeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-kloori-4-nitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1[N+](=O)[O-])Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H4ClNO2 |
| Moolimassa | 157,552 g/mol |
| Sulamispiste | 83,6 °C[2] |
| Kiehumispiste | 242 °C[2] |
| Tiheys | 1,52 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 0,225 g/l (20 °C)[4] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa p-kloorinitrobentseeni on keltaista kiteistä ainetta. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin. Yhdisteen nitroryhmä voidaan pelkistää vedyttämällä aminoryhmäksi. Koska kloori- ja nitroryhmät sijaitsevat toisiinsa nähden para-asemassa voi yhdisteelle tapahtua nukleofiilinen aromaattinen substituutioreaktio, jossa klooriatomi korvautuu jollain toisella nukleofiililla, kuten hydroksidi-ionilla, alkoksidi-ionilla, ammoniakilla tai amiinilla.[2][3][5]
Valmistus muokkaa
p-Kloorinitrobentseeniä valmistetaan nitraamalla klooribentseeniä väkevän rikkihapon ja typpihapon seoksella. Tässä reaktiossa syntyy myös o-kloorinitrobentseeniä ja nämä isomeerit voidaan erottaa toisistaan kiteyttämällä ja tislaamalla alipaineessa.[2][3]
p-Kloorinitrobentseeniä käytetään värien, värien valmistuksessa tarvittavien yhdisteiden ja lääkeaineiden valmistamiseen. Siitä valmistetaan muun muassa p-kloorianiliinia, p-nitroaniliinia, p-nitrofenolia, lääkkeinä käytettäviä dapsonia, albendatsolia ja troglitatsonia, rikkaruohomyrkkynä käytettävää nitrofeenia ja kumien hapettumisenestoaineiden valmistuksessa käytettävää p-nitrodifenyyliamiinia.[3][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ 4-Chloronitrobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.1.2015.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 117. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.1.2015
- ↑ Physical properties: 1-Chloro-4-nitrobenzene NLM Viitattu 15.1.2015
- ↑ John McMurry: Organic Chemistry, s. 574. Brooks/Cole, 2008. ISBN 978-0495112587. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.1.2015). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 251. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)