o-Nitrobentsoehappo
o-Nitrobentsoehappo eli 2-nitrobentsoehappo (C7H5NO4) on bentsoehapon nitrattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja reagenssina analyyttisessä kemiassa. o-Nitrobentsoehappo on m- ja p-nitrobentsoehappojen isomeeri.
| o-Nitrobentsoehappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-nitrobentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5NO4 |
| Moolimassa | 167,12 g/mol |
| Sulamispiste | 147–148 °C[2] |
| Tiheys | 1,575 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 7,85 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa o-nitrobentsoehappo on kellertäviä kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin. o-Nitrobentsoehappo on happona bentsoehappoa voimakkaampi ja sen pKa-arvo on 2,2. Yhdiste voidaan pelkistää vedyttämällä antraniilihapoksi.[2][4][5][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
o-Nitrobentsoehappoa voidaan valmistaa nitraamalla bentsoehappoa, mutta pääasiassa sitä valmistetaan o-nitrotolueenista hapettamalla typpihapon, kromihapon tai kaliumpermanganaatin avulla.[2][4][5][7]
o-Nitrobentsoehappoa käytetään antraniilihapon, tuholaismyrkkyjen, o-nitrobentsoyylikloridin ja eräiden lääkkeiden kuten glafeniinin ja pirentsepiinin valmistamiseen. Sitä voidaan myös käyttää analyyttisessä kemiassa osoittamaan elohopeaionien tai neljänarvoisten metalli-ionien läsnäolo.[4][5][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-Nitrobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.4.2015.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 411. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Benzoic acid, 2-nitro- NLM Viitattu 17.4.2015
- ↑ a b c Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.4.2015
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 695–696. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.4.2015). (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1133. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 799. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)