Pirentsepiini
| |
Pirentsepiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 11-[2-(4-metyylipiperatsin-1-yyli)asetyyli]-5H-pyrido[2,3-b][1,4]bentsodiatsepin-6-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A02 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C19H21N5O2 |
| Moolimassa | 351,408 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Pirentsepiini (C19H21N5O2) on pyridobentsodiatsepiinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä mahahaavan hoitoon.
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Pirentsepiiniä käytetään usein hydrokloridisuolana, joka on veteen ja alkoholeihin liukoinen, mutta ei liukene esimerkiksi dietyylieetteriin.[1]
Pirentsepiini on selektiivinen M1-reseptorien antagonisti ja vaikuttaa hermosolmuihin. Tämän seurauksena vatsan suolahapon tuotanto vähenee ja vatsan pH nousee. Pirentsepiiniä voidaan käyttää yhdessä emäksisten vatsan happamuutta alentavien aineiden sekä simetidiinin kanssa. Haittavaikutuksina pirentsepiini voi aiheuttaa muun muassa suun kuivumista ja näköhäiriöitä. Se on nykyään korvattu suurelta osin uudemmilla lääkkeillä.[2][3][4]
Valmistus muokkaa
Pirentsepiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa o-nitrobentsoyylikloridi reagoi 3-amino-2-klooripyridiinin kanssa muodostaen amidin. Nitroryhmä pelkistetään vedyttämällä ja kuumennus johtaa heterosyklisen renkaan sulkeutumiseen. Tämä välituote reagoi klooriasetyylikloridin kanssa muodostaen amidin. Muodostuva tuote reagoi nukleofiilisilla substituutiolla 1-metyylipiperatsiinin kanssa muodostaen pirentsepiiniä.[5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1291-1292. 12th Edition. , 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Wolfgang Kromer, Stefan Postius, Uwe Krüger & C. Robert Ganellin: Antiulcer Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 29.11.2016
- ↑ Neena Washington: Antacids and Anti Reflux Agents, s. 145. CRC Press, 1991. ISBN 9780849354441. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.11.2016). (englanniksi)
- ↑ Allison D. Fryer, Arthur Christopoulos & Neil M. Nathanson: Muscarinic Receptors, s. 322. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-23273-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.11.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 901-902. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)