Metributsiini
Metributsiini (C8H14SN4O) on triatsiinijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.
| Metributsiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-amino-6-tert-butyyli-3-metyylisulfanyyli-1,2,4-triatsin-5-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C)C1=NN=C(N(C1=O)N)SC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H14SN4O |
| Moolimassa | 214,302 g/mol |
| Sulamispiste | 125-126,3 °C[2] |
| Tiheys | 1,26 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 1,22 g/l (22,5 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa metributsiini on valkoisia tai värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dimetyyliformamidiin, asetoniin ja ksyleeniin. Metributsiinin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se pysäyttää kasvien fotosynteesin osana olevan elektroninsiirtoketjun.[2].[4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Metributsiinin valmistuksen lähtöaineena käytetään pinakolonia. Pinakoloni reagoi sulfuryylikloridin ja dimetyyliamiinin kanssa ja tässä reaktiossa muodostuva tioamidi hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa. Muodostuva karboksyylihappo reagoi tiokarbohydratsidin kanssa muodostaen heterosyklisen rengasrakenteen, 4‐amino‐5‐okso‐3‐tiokso‐6‐tert‐butyyli‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1,2,4‐triatsiinin. Viimeisessä vaiheessa tämä yhdiste metyloidaan metyylijodidin tai -bromidin avulla.[2][6]
Metributsiinia käytetään laajakirjoisena rikkaruohomyrkkynä muun muassa peruna-, soijapapu-, vihannes ja viljapelloilla. Yhdiste levitetään jauheena tai liuoksena.[2][5] Metributsiini on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella.[7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Metribuzin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.4.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 12.4.2018
- ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 516. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.4.2018). (englanniksi)
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1051. 12th ed.. Merck & Co., 1996. ISBN 0-911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 662. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.4.2018). (englanniksi)
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, s. 672. William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.4.2018). (englanniksi)
- ↑ Metribuzin EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 12.4.2018. (englanniksi)