Kolkisiini
-Colchicine_Structural_Formula_V1.svg)
| |
Kolkisiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| N-((7S)-1,2,3,10-tetrametoksi-9-okso-6,7-dihydro-5H-bentsoheptalen-7-yyli)asetamidi[1] | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | M04 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H25NO6 |
| Moolimassa | 399,43 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 156 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 4,5·104 mg/l[2] (25 °C) |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Kolkisiini (C22H25NO6) on alkaloidi, jota saadaan syysmyrkkyliljasta[1]. Kolkisiinia on käytetty kihdin, niveltulehduksien[3], sydänpussitulehduksen[4], Behçetin taudin[5] ja familiaarisen välimeren kuumeen[6] hoitoon. Suomessa kolkisiiniä myydään lääkkeeksi mm. kauppanimillä Colrefuz ja Colchicine Mylan (joka vaatii erityisluvan). Kolkisiinillä on kapea terapeuttinen alue. Yhteisvaikutusten vuoksi, kolkisiiniä käyttävä potilas ei saa syödä tai juoda greippiä sisältäviä elintarvikkeita (mukaan lukien greippi-lonkero). Kokisiinilääkityksen aikana ei saa tulla raskaaksi ja on käytettävä tehokasta ehkäisyä. Tehokkaan ehkäisyn käyttöä tulee myös jatkaa 3 kuukauden ajan kolkisiinihoidon lopettamisen jälkeen.[7]
Kolkisiinia käytetään myös kasvien kromosomiston monistamiseen. Esimerkiksi kahden eri viljakasvin risteymä on yleensä steriili, mutta kolkisiinikäsittelyllä siitä saadaan jälleen fertiili kahdentamalla sen kromosomisto, esimerkkinä ruisvehnä.
Vaikutusmekanismi
muokkaaKolkisiini estää mitoosin[8] kiinnittymällä tubuliiniin ja estämällä näin tumasukkulan syntymisen. Lisäksi aine estää neutrofiilien siirtymistä ja fagosytoosin toimintaa ja vähentää kemotaktisen faktorin ja leukotrieeni B:n muodostumista[3].
Sivuvaikutuksia
muokkaaNormaaleilla hoitoannoksilla kolkisiini on turvallinen lääke. Tavallisimmin se aiheuttaa ripulia. Kuitenkin on myös mahdollista että valkosolujen määrä veressä alkaa vähenemään, minkä vuoksi kolkisiiniä käyttävän potilaan on käytävä turvaverikokeissa säännöllisesti koko kolkisiinihoidon ajan.[7][5]
Kolkisiini on kuitenkin hyvin myrkyllistä. Sen TDLo-arvo on lapsilla 2,4 mg/kg, naisilla 3 mg/kg ja miehillä 11 mg/kg[9]. Myrkytyksen oireet ilmenevät 2–5 tunnin kuluttua aineelle altistuksesta. Oireet muistuttavat arsenikkimyrkytyksen oireita: polttavaa tunnetta suussa ja kurkussa, ripulia, mahakipua, oksentamista ja munuaisten tuhoutumista. Kolkisiini voi aiheuttaa myös leukosyyttien määrän vähenemistä. Aine voi myös aiheuttaa mutaatioita nisäkkäiden sikiöissä[8].[7]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Colchicine - Compound Summary NCBI. Viitattu 9.6.2019.
- ↑ a b Physical properties: Colchicine [JAN RN: 64-86-8] NLM. Viitattu 27.5.2008. (englanniksi)
- ↑ a b Kihtilääkkeet Medicina. Viitattu 1.10.2023.
- ↑ Lehtonen,Jukka & Kytö,Ville: Kolkisiini - unohdettu lääke sydänpussitulehduksessa - Duodecim 2017. Duodecim. Viitattu 25.11.2024.
- ↑ a b Pope, Carmen: Colchicine - Drugs.com 23.7.2024. drugs.com. Viitattu 25.11.2024. (englanti)
- ↑ Familiaarinen välimeren kuume (FMF) Printo. Viitattu 27.5.2008.
- ↑ a b c Teva Finland Oy: Colrefuz 500 mikrogrammaa - Pakkausseloste - Fimea 12.3.2024. Teva Finland Oy. Viitattu 25.11.2024.
- ↑ a b Pharmacology of Colchicine Cyberbotanica. Arkistoitu 11.12.2008. Viitattu 27.5.2008.
- ↑ Toxicity: Colchicine [JAN RN: 64-86-8] NLM. Viitattu 27.5.2008. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa
- Jukka Lehtonen ja Ville Kytö: Kolkisiini - unohdettu lääke sydänpussitulehduksessa, lääketieteellinen aikakausikirja Duodecim, 2017;133(4):389-90
- Liber Herbarum II: Luettelo kolkisiinia sisältävistä kasveista
- Terveysportti: Kolkisiini
- Human Metabolome Database (HMDB): Colchicine (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Colchicine (englanniksi)
- KEGG: Colchicine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Colchicine (englanniksi)