Klaritromysiini
Klaritromysiini
| |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetyyliamino)-3-hydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-14-etyyli-12,13-dihydroksi-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroksi-4-metoksi-4,6-dimetyylioksan-2-yyli]oksi-7-metoksi-3,5,7,9,11,13-heksametyylioksasyklotetradekaani-2,10-dioni | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
ATC-koodi | J01 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C38H69NO13 |
Moolimassa | 747,942 |
SMILES | Etsi tietokannasta: | ,
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 217–220 °C (hajoaa)[1] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | 55 %[2] |
Proteiinisitoutuminen | n. 70 %[3] |
Metabolia | Hepaattinen |
Puoliintumisaika | 2–4 h[2] |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria |
? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Oraalinen, intravenoosi |
Klaritromysiini (C38H69NO13) on puolisynteettinen makrolideihin kuuluva antibiootti ja erytromysiinin johdannainen. Klaritromysiini on laajakirjoinen antibiootti ja sitä käytetään useiden infektioiden hoidossa.
Vaikutusmekanismi muokkaa
Klaritromysiini sitoutuu muiden makrolidiantibioottien tavoin bakteerien ribosomien suureen 50S-alayksikköön. Sitoutumisen seurauksena ribosomin toiminta ja proteiinisynteesi inhiboituu. Tämän vuoksi bakteerisolut eivät kykene tuottamaan tarvitsemiaan polypeptideja ja kuolevat. Ihmisen elimistössä klaritromysiini metaboloituu maksassa. Metaboliittina muodostuva (R)-14-hydroksiklaritromysiini on myös tehokas antibiootti. Klaritromysiini on muiden makrolidien tavoin CYP3A4-entsyymin inhibiittori.[2][3][4]
Klaritromysiiniä käytetään bakteerien aiheuttamien hengitystieinfektioiden kuten korvatulehduksen, keuhkoputkentulehduksen ja keuhkokuumeen hoitamiseen. Se tehoaa grampositiivisten bakteerien lisäksi gramnegatiivisista bakteereista Legionella pneumophilaan, Haemophilus influenzaeen, Helicobacter pyloriin ja Chlamydia-suvun lajeihin.[2][4]
Klaritromysiinin mahdollisia haittavaikutuksia ovat mahaoireet, kuulon heikentyminen ja vaikutukset keskushermostossa.[2]
Lähteet muokkaa
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 395. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 18.10.2023.
- ↑ a b Clarithromycin DrugBank. Viitattu 6.3.2014. (englanniksi)
- ↑ a b Herbert Kirst: Antibiotics, Macrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 6.3.2014
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Clarithromycin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Clarithromycin (englanniksi)
- ChemBlink: Clarithromycin (englanniksi)