Avaa päävalikko

Klaritromysiini

kemiallinen yhdiste
Klaritromysiini
Klaritromysiini
Klaritromysiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetyyliamino)-3-hydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-14-etyyli-12,13-dihydroksi-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroksi-4-metoksi-4,6-dimetyylioksan-2-yyli]oksi-7-metoksi-3,5,7,9,11,13-heksametyylioksasyklotetradekaani-2,10-dioni
Tunnisteet
CAS-numero 81103-11-9
ATC-koodi J01FA09
PubChem 84029
DrugBank DB01211
Kemialliset tiedot
Kaava C38H69NO13 
Moolimassa 747,942
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 217–220 °C (423–428 °F) (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 55 %[2]
Proteiinisitoutuminen n. 70 %[3]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 2–4 h[2]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen, intravenoosi

Klaritromysiini (C38H69NO13) on puolisynteettinen makrolideihin kuuluva antibiootti ja erytromysiinin johdannainen. Klaritromysiini on laajakirjoinen antibiootti ja sitä käytetään useiden infektioiden hoidossa.

VaikutusmekanismiMuokkaa

Klaritromysiini sitoutuu muiden makrolidiantibioottien tavoin bakteerien ribosomien suureen 50S-alayksikköön. Sitoutumisen seurauksena ribosomin toiminta ja proteiinisynteesi inhiboituu. Tämän vuoksi bakteerisolut eivät kykene tuottamaan tarvitsemiaan polypeptideja ja kuolevat. Ihmisen elimistössä klaritromysiini metaboloituu maksassa. Metaboliittina muodostuva (R)-14-hydroksiklaritromysiini on myös tehokas antibiootti. Klaritromysiini on muiden makrolidien tavoin CYP3A4-entsyymin inhibiittori.[2][3][4]

Klaritromysiiniä käytetään bakteerien aiheuttamien hengitystieinfektioiden kuten korvatulehduksen, keuhkoputkentulehduksen ja keuhkokuumeen hoitamiseen. Se tehoaa grampositiivisten bakteerien lisäksi gramnegatiivisista bakteereista Legionella pneumophilaan, Haemophilus influenzaeen, Helicobacter pyloriin ja Chlamydia-suvun lajeihin.[2][4]

Klaritromysiinin mahdollisia haittavaikutuksia ovat mahaoireet, kuulon heikentyminen ja vaikutukset keskushermostossa.[2]

LähteetMuokkaa

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 395. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c d e Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 6.3.2014.
  3. a b Clarithromycin DrugBank. Viitattu 6.3.2014. (englanniksi)
  4. a b Herbert Kirst: Antibiotics, Macrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 6.3.2014

Aiheesta muuallaMuokkaa

Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.