Fenyylisalisylaatti
Fenyylisalisylaatti (C13H10O3) on fenolin ja salisyylihapon esteri. Yhdistettä käytetään kosmetiikassa ja muoveissa lisäaineena.
| Fenyylisalisylaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Fenyyli-2-hydroksibentsoaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)OC(=O)C2=CC=CC=C2O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H10O3 |
| Moolimassa | 214,21 g/mol |
| Sulamispiste | 43 °C [2] |
| Kiehumispiste | 173 °C (12 mmHg)[2] |
| Tiheys | 1,261 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,15 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet
muokkaaHuoneenlämpötilassa fenyylisalisylaatti on valkoisia kiteitä, joilla on makea tuoksu. Yhdiste liukenee veteen vain hyvin vähän, mutta se liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja asetoniin.[2]
Valmistus ja käyttö
muokkaaFenyylisalisylaattia voidaan valmistaa usealla tavalla. Käytettyjä tapoja ovat fenolin ja salisyylihapon esteröinti. Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää rikkihappoa tai tyypillisemmin fosforyylikloridia. Reaktio suoritetaan noin 110 °C:ssa, ja sula tuote jäähdytetään, kuivataan ja puhdistetaan tislaamalla alipaineessa. Toinen tapa valmistaa yhdistettä on vaihtoesteröinnillä metyylisalisylaatista ja natriumfenoksidista.[2][4][5]
Fenyylisalisylaattia käytettiin aikaisemmin suolistoinfektioiden hoidossa antiseptisena aineena. Yhdiste absorboi hyvin UV-säteilyä, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää aurinkovoiteissa sekä lisäaineena esimerkiksi maaleissa, vahoissa ja muoveissa. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää säilöntäaineena.[2][4][5]
Lähteet
muokkaa- ↑ Phenyl salicylate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.5.2014.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 478. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ Physical properties: Phenyl salicylate NLM Viitattu 28.5.2014
- ↑ a b Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 28.5.2014
- ↑ a b Olivier Boullard, Henri Leblanc & Bernard Besson: Salicylic acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 28.5.2014
Aiheesta muualla
muokkaa- Käyttöturvallisuustiedote, Fenyylisalisylaatti[vanhentunut linkki] (pdf)
- Human Metabolome Database (HMDB): Phenyl salicylate (englanniksi)
- DrugBank: Phenyl salicylate (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Phenyl salicylate (englanniksi)
- ChemBlink: Phenyl salicylate (englanniksi)