Bentsoyylikloridi
Bentsoyylikloridi eli bentsoehappokloridi (C7H5OCl) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
| Bentsoyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5OCl |
| Moolimassa | 140,56 g/mol |
| Sulamispiste | -1 °C[2] |
| Kiehumispiste | 197,2 °C[2] |
| Tiheys | 1,212 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
|
|
|
Ominaisuudet muokkaa
Bentsoyylikloridi on kirkasta, pistävän hajuista nestettä. Yhdiste liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin ja dietyylieetteriin, mutta hajoaa vedessä bentsoehapoksi ja suolahapoksi. Jos vettä on vain vähän, muodostuu bentsoehappoanhydridiä.[2][3][4]
- C6H5COCl + H2O → C6H5CO2H + HCl
Alkoholien ja fenolien kanssa yhdiste reagoi muodostaen bentsoehapon estereitä ja amiinien kanssa muodostaen amideja niin kutsutulla Schotten–Baumann-reaktiolla. Se reagoi myös Friedel–Crafts-asylointireaktiolla.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Bentsoyylikloridin teollisen valmistuksen lähtöaine on bentsotrikloridi. Bentsotrikloridista bentsoyylikloridia valmistetaan joko sen ja bentsoehapon välisellä reaktiolla tai bentsotrikloridin osittaisella hydrolyysillä.Katalyyttinä reaktiossa voidaan käyttää fosforin tai raudan klorideja. Tuote puhdistetaan tislauksella.[2][3][4]
- C6H5CCl3 + C6H5CO2H → 2 C6H5COCl + HCl
- C6H5CCl3 + H2O → C6H5COCl + 2 HCl
Laboratoriomittakaavassa yhdistettä valmistetaan bentsoehapon ja fosforipentakloridin, fosgeenin tai tionyylikloridin välisellä reaktiolla, klooraamalla bentsaldehydiä, bentsyylialkoholia tai bentsyylibentsoaattia.[2][3][4]
Bentsoyylikloridia käytetään erityisesti räjähteinä ja polymerointireaktioiden initiaattoreina käytettävien orgaanisten peroksidien bentsoyyliperoksidin ja tert-butyyliperoksibentsoaatin valmistuksessa. Lisäksi siitä tuotetaan bentsofenonia ja väri- ja lääkeaineita, hajusteita, hyönteismyrkkyjä ja hartseja.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Benzoyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 11. syyskuuta 2012.
- ↑ a b c d e f g h Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 409. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d e Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 11.09.2012
- ↑ a b c d e Takao Maki & Kazuo Takeda : Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Teoksen verkkoversio Viitattu 11.09.2012
Aiheesta muualla muokkaa
- Bentsoyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti
- Bentsoyylikloridin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.