Bentsoehappoanhydridi
Bentsoehappoanhydridi (C14H10O3) on bentsoehapon happoanhydridi. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkeaineita.
| Bentsoehappoanhydridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC(=O)C2=CC=CC=C2[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C14H10O3 |
| Moolimassa | 226,22 g/mol |
| Sulamispiste | 42-43 °C[2] |
| Kiehumispiste | 360 °C[2] |
| Tiheys | 1,199 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 10 mg/l[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa bentsoehappoanhydridi on värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee vain hyvin pienessä määrin veteen, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][3] Erityisesti kuumassa vedessä tai emäksisissä olosuhteissa yhdiste hydrolysoituu bentsoehapoksi.[4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Suuressa mittakaavassa bentsoehappoanhydridiä valmistetaan pääasiassa bentsoehapon tai natriumbentsoaatin ja bentsoyylikloridin välisellä reaktiolla. Muita tapoja valmistaa yhdistettä on kuumentaa bentsoehappoa etikkahappoanhydridin kanssa fosforihapon toimiessa katalyyttinä ja diketeenin ja bentsoehapon välinen reaktio.[2][3][4]
Bentsoehappoa käytetään bentsoyloimisreagenssina orgaanisissa synteeseissä esimerkiksi valmistettaessa lääkeaineina käytettäviä yhdisteitä.[2][3][4] Se soveltuu käytettäväksi bentsoyylikloridin sijasta silloin kuin halutaan välttää vetykloridin muodostumista reaktion sivutuotteena tai bentsoyylikloridin reaktiivisuus olisi liian suuri.[2]
Lähteet muokkaa
- ↑ Benzoic anhydride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.7.2014.
- ↑ a b c d e f g h Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 405. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.7.2014
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 122. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.7.2014). (englanniksi)