Atselaiinihappo
Atselaiinihappo (C9H16O4) on dikarboksyylihappoihin eli kahdenarvoisiin karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää monomeerinä polyestereiden ja -amidien valmistuksessa ja aknen hoidossa.
| Atselaiinihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Nonaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H16O4 |
| Moolimassa | 188,218 g/mol |
| Sulamispiste | 108 °C[1] |
| Kiehumispiste | 287 °C[1] |
| Tiheys | 1,225 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 2,4 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa atselaiinihappo on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, kohtalaisesti dietyylieetteriin ja hyvin etanoliin tai bentseeniin. Atselaiinihappo on kahdenarvoinen heikko happo ja sen happovakioiden arvot ovat 2,88·10−5 ja 3,86·10−6.[1][2][3][4]
Atselaiinihapon valmistus perustuu enimmäkseen oleiinihapon hapetukseen. Hapettimina on käytetty muun muassa kromihappoa tai kaliumpermanganaattia, mutta 1950-luvulta lähtien suosituin suuren mittakaavan menetelmä on ollut otsonolyysi. Reaktio tapahtuu noin 100 °C:n lämpötilassa ja katalyyttinä voidaan käyttää mangaaniyhdisteitä. Myös muita atselaiinihapon valmistusmenetelmiä on, mutta niiden merkitys on vähäinen.[1][2][3][4]
Atselaiinihaposta valmistetaan muun muassa voiteluaineina ja muovinpehmentiminä käytettäviä estereitä, liimoina käytettäviä polyestereitä ja kalvoina ja kuituina käytettäviä polyamideja kuten Nylon 6,9:ää.[1][3][4] Atselaiinihappoa käytetään aknen hoidossa sen antibakteeristen, tulehdusta estävien ja ihohuokosia avaavien ominaisuuksien vuoksi[5][6].
Atselaiinihapon ATC-koodi on D10AX03.
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d e f Boy Cornils & Peter Lappe: Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 155-156. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 433. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Kristiina Turjanmaa: Aknen hoito. Duodecim, 1993, 109. vsk, nro 5, s. 449. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 6.2.2023.
- ↑ Aknen paikallishoidot pähkinänkuoressa Ihosairaala. Viitattu 6.2.2023.
Aiheesta muualla
muokkaa- Lääkealan turvallisuus- ja kehittämiskeskus (Fimea): ATC-luokitus
- PubChem: Azelaic acid (englanniksi)
- DrugBank: Azelaic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Azelaic acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Azelaic acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Azelaic acid (englanniksi)
- PheroBase: Semiochemical - azelaic acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Azelaic-acid (englanniksi)