Sulfaguanidiini
| |
Sulfaguanidiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-(4-aminofenyyli)sulfonyyliguanidiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A07 |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C7H10N4O2S |
| Moolimassa | 214,26 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 190–193 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | 1 g/l[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 6 %[3] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 5 h[4] |
| Ekskreetio | Virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
Sulfaguanidiini (C7H10SN4O2) on sulfonamideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää antibioottina sekä muiden antibioottisten sulfonamidien valmistamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa sulfaguanidiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin happamiin vesiliuoksiin. Aine liukenee hieman etanoliin ja asetoniin.[1][5] Yhdisteen imeytyminen on vähäistä ruuansulatuskanavasta.[4][6]
Sulfaguanidiinia voidaan valmistaa kuumentamalla N4-asetyylisulfanilamidia disyandiamidin kanssa ja hydrolysoimalla asetyyliryhmä happamissa tai emäksisissä olosuhteissa. Muita valmistustapoja ovat asetyylisulfanilyylikloridin reaktio guanidiininitraatin kanssa emäksisessä vesi-asetoniliuoksessa tai guanidiinihydrokloridin ja asetyylisulfanilyylikloridin välinen reaktio.[1][5][7]
Sulfaguanidiinia voidaan käyttää suoliston mikrobiflooraan vaikuttavana antibioottina ennen suolistoon tehtävää leikkausta. Yhdistettä voidaan käyttää myös muiden sulfonamidiantibioottien, esimerkiksi sulfadimidiinin synteesin lähtöaineena.[5][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1522. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 763. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ David B. Troy,Paul Beringer: Remington: The Science and Practice of Pharmacy, s. 1156. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0781746731. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2016). (englanniksi)
- ↑ a b c Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 27.10.2016
- ↑ a b c Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 27.10.2016
- ↑ Roger G. Finch,David Greenwood,Richard J. Whitley,S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 342. Elsevier, 2010. ISBN 9780702047657. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.10.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1058. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)