2,3-butaanidioli
2,3-butaanidioli (C4H10O2) on dioleihin eli kaksi hydroksyyliryhmää sisältäviin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään liuottimena ja orgaanisen kemian synteesien lähtöaineena.
| 2,3-butaanidioli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Butaani-2,3-dioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C(C)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H10O2 |
| Moolimassa | 90,12 g/mol |
| Sulamispiste | 7,6 °C (raseeminen seos)[2] |
| Kiehumispiste | 182,5 °C[2] |
| Tiheys | 1,003 g/cm3 (raseeminen seos)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
2,3-butaanidioli on huoneenlämpötilassa väritöntä ja siirappimaista nestettä. Yhdisteellä on kolme stereoisomeeria, jotka ovat optisesti aktiiviset (+)- ja (-)-enantiomeerit sekä optisesti inaktiivinen mesoisomeeri. Aine liukenee erittäin hyvin veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin ja asetoniin. 2,3-butaanidioli voidaan hapettaa asetoiiniksi tai diasetyyliksi. Yhdiste reagoi karboksyylihappojen kanssa estereiksi ja aldehydien ja ketonien kanssa asetaaleiksi.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
2,3-butaanidiolia muodostuu sivutuotteena sokerien käymisessä ja tähän perustuivat varhaisimmat yhdisteen valmistusmenetelmät. Nykyään valmistus perustuu 2,3-buteenioksidin hydrolyysiin emäksisissä olosuhteissa. Reaktiossa muodostuu eri stereoisomeerien seos.[4][3]
2,3-butaanidiolia käytetään väriaineiden, kumien ja hartsien liuottamiseen. Yhdistettä käytetään myös ristisitojana valmistettaessa eräitä polyuretaanimuoveja ja siitä valmistetaan myös polyestereitä, hartseja ja muovinpehmentimiä.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2,3-Butanediol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.11.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 158. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 152. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b c Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider & Heinz Kieczka: Butanediols, Butenediol, and Butynediol, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 12.11.2018