Asetoiini
Asetoiini (C4H8O2) on alkoholeihin ja ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään aromiaineena. Yhdistettä esiintyy kasveissa ja kukkien tuoksuissa sekä semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.
| Asetoiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-hydroksibutan-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C(=O)C)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H8O2 |
| Moolimassa | 88,104 g/mol |
| Sulamispiste | 15 °C[2] |
| Kiehumispiste | 143 °C[2] |
| Tiheys | 1,006 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa asetoiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja asetoniin. Dietyylieetteriin se liukenee vain niukasti. Asetoiinilla on voinkaltainen tuoksu ja maku. Asetoiinia esiintyy luonnossa monissa kasveissa ja lisäksi monet mikro-organismit tuottavat sitä käymisen sivutuotteena. Asetoiini on kiraalinen molekyyli ja bakteerit tuottavat sen (R)-enantiomeeria. Asetoiini muodostaa helposti kiteisen dimeerin ja happamissa olosuhteissa siitä muodostuu metyylivinyyliketonia.[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Yleensä asetoiini valmistetaan bioteknisesti käymisteitse asetaldehydistä. Sitä voidaan myös valmistaa pelkistämällä diasetyyliä sinkin avulla happamissa olosuhteissa tai hapettamalla 2,3-butaanidiolia. Asetoiinia käytetään aromiaineena esimerkiksi margariineissa.[2][3][4][5] Asetoiinia muodostavat bakteerit tunnistetaan niin kutsutulla Voges–Proskauer-testillä, joka on käyttökelpoinen eri enterobakteerien tunnistamisessa[6].
Lähteet muokkaa
- ↑ 3-Hydroxybutan-2-one – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 31.5.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 300–301. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 12. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 5. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ a b Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 17. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.5.2018). (englanniksi)
- ↑ Patricia Tille: Bailey & Scott's Diagnostic Microbiology, s. 229. Elsevier, 2015. ISBN 978-0323354820. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.5.2018). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Acetoin (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Acetoin (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): (R)-Acetoin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acetoin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (R)-Acetoin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): (S)-Acetoin; (englanniksi)
- ChemBlink: 3-Hydroxy-2-butanone (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - acetoin (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - acetoin (englanniksi)