1,5-pentaanidioli
1,5-pentaanidioli (C5H12O2) on dioleihin eli kahdenarvoisiin alkoholeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa polymeerien, muovinpehmentimien ja muiden kemikaalien valmistukseen.
| 1,5-pentaanidioli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pentaani-1,5-dioli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(CCO)CCO[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H12O2 |
| Moolimassa | 104,146 g/mol |
| Sulamispiste | –18 °C[2] |
| Kiehumispiste | 239 °C |
| Tiheys | 0,9941 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa 1,5-pentaanidioli on väritöntä ja siirappimaista nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja etanoliin, asetoniin ja etyyliasetaattiin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin se liukenee niukemmin.[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
1,5-pentaanidiolia voidaan valmistaa pelkistämällä glutaarihappoa tai sen estereitä esimerkiksi dimetyyliglutaraattia vedyttämällä. Yhä suurempi osa valmistetaan kuitenkin vedyttämällä tetrahydrofurfuryylialkoholia. Tässä reaktiossa katalyyttinä käytetään kuparikromiittikatalyyttejä tai piidioksidiin sidottua rodiumia ja reniumia.[2][3][4][5]
1,5-pentaanidiolia käytetään monomeerina polyesterien ja polyuretaanien valmistuksessa. Yhdiste lisää tuotteen joustavuutta ja alentaa polymeerin lasisiirtymäpistettä. Yhdisteestä valmistettavia estereitä käytetään muovinpehmentiminä muun muassa selluloosapohjaisissa tuotteissa. Muita 1,5-pentaanidiolista valmistettavia aineita ovat hydrauliset nesteet, emulgointiaineet, väriaineet, lääkkeet ja useat heterosykliset yhdisteet.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ 1,5-Pentanediol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 25.10.2017.
- ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1224. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen & Juha Lehtonen: Alcohols, Polyhydric, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 25.10.2017.
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 784. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Roberto Rinaldi: Catalytic Hydrogenation for Biomass Valorization, s. 32. RSCPublishing, 2014. ISBN 9781782620099. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.10.2017). (englanniksi)