Tetrahydrofurfuryylialkoholi

kemiallinen yhdiste

Tetrahydrofurfuryylialkoholi (C5H10O2) on alkoholeihin ja heterosyklisiin eettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa liuottimena, polymeerien raaka-aineena ja muiden orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa. Yhdisteestä käytetään myös nimiä tetrahydro-2-furyylimetanoli, tetrahydro-2-furaanimetanoli, tetrahydro-2-furaanikarbinoli ja 2-hydroksimetyylioksolaani.

Tetrahydrofurfuryylialkoholi
(tetrahydrofuran-2-yl)methanol 200.svg
Tunnisteet
CAS-numero 97-99-4
IUPAC-nimi Oksolan-2-yylimetanoli
SMILES C1CC(OC1)CO[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H10O2
Moolimassa 102,13 g/mol
Tiheys 1,054[2] g/cm³
Sulamispiste < –80 °C[2]
Kiehumispiste 177–178 °C[2]
Liukoisuus Liukenee veteen

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa tetrahydrofurfuryylialkoholi on väritöntä ja hajutonta nestettä. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen sekä useaan orgaaniseen liuottimeen kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin. Tetrahydrofurfuryylialkoholi hapettuu suhteellisen helposti ilman vaikutuksesta tetrahydrofurfuraaliksi. Tämän vuoksi sen joukkoon voidaan lisätä hapettumista estäviä aineita. Hapettumisen lisäksi yhdiste reagoi myös muilla alkoholeille tyypillisillä tavoilla, esimerkiksi se muodostaa estereitä reagoidessaan karboksyylihappojen tai karboksyylihappojohdannaisten kanssa. Kuumennettaessa tetrahydrofurfuryylialkoholia alumiinioksidin tai fosforipentoksidin toimiessa katalyyttinä muodostuu dihydropyraania. Yhdisteen rengasrakenne voidaan hajottaa katalyyttisesti vedyttämällä tai asetolyysillä. Vedytettäessä muodostuu 1,5-pentaanidiolia ja asetolyysillä eli reaktiolla etikkahappoanhydridin kanssa sinkkikloridin toimiessa katalyyttinä muodostuu hydrolyysin jälkeen 1,2,5-pentaanitriolia.[2][3][4][5][6]

 

Tetrahydrofurfuryylialkoholi on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen S(+)-enantiomeerin ominaiskiertokyky nitrometaaniliuoksessa on +14,9.[6]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Tetrahydrofurfuryylialkoholia voidaan valmistaa pelkistämällä furfuraalia tai furfuryylialkoholia vedyttämällä. Katalyyttinä käytetään Raney-nikkeliä tai jotain muuta nikkeliin pohjautuvaa katalyyttiä ja se tapahtuu 50–100 °C:n lämpötilassa.[2][3][4][5]

Tetrahydrofurfyryylialkoholia käytetään runsaasti liuottimena ja sen etuja ovat korkea kiehumispiste ja alhainen myrkyllisyys. Se liuottaa muun muassa maaleja ja lakkoja, mihin tarkoitukseen sitä käytetään esimerkiksi autoteollisuudessa. Se liuottaa myös useita hartseja, rasvoja ja selluloosaestereitä sekä -eettereitä. Lisäksi yhdistettä käytetään kankaiden ja nahkojen värjäyksessä, puhdistusaineissa, liuottimena rikkaruoho- ja hyönteismyrkkyvalmisteissa, jäätymistä estävänä aineena, hydraulisena nesteenä, lääkeaineiden valmistuksessa, polymeerien valmistuksessa sekä muovien pehmentiminä käytettävien esterien valmistamiseen.[2][3][4][5][6]

LähteetMuokkaa

  1. Tetrahydrofurfuryl alcohol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.4.2016.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 842. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c R. H. Kottke: Furan Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.4.2016
  4. a b c H. E. Hoydonckx & W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos & P. A. Jacobs: Furfural and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 5.4.2016
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1085. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1574. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa