Dimetyyliglutaraatti

kemiallinen yhdiste

Dimetyyliglutaraatti (C7H12O4) on alifaattisiin estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Rakenteeltaan se on metanolin ja glutaarihapon esteri. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena.

Dimetyyliglutaraatti
Dimethyl glutarate.svg
Tunnisteet
CAS-numero 1119-40-0
IUPAC-nimi Dimetyylipentaanidioaatti
SMILES COC(=O)CCCC(=O)OC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H12O4
Moolimassa 160,166 g/mol
Tiheys 1,0876[2] g/cm³
Sulamispiste -42,5 °C[2]
Kiehumispiste 216 °C[2]
Liukoisuus Veteen 59 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttöMuokkaa

Huoneenlämpötilassa dimetyyliglutaraatti on väritöntä nestettä, jolla on makea tuoksu. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin.[2][4]

Dimetyyliglutaraattia valmistetaan esteröimällä metanolilla seosta, joka sisältää glutaarihapon lisäksi meripihkahappoa ja adipiinihappoa. Tuotteena muodostuu niin sanottujen kaksiemäksisten happojen estereiden seos, joka sisältää dimetyyliglutaraatin lisäksi dimetyylisukkinaattia ja dimetyyliadipaattia.[5][6] Nämä esterit voidaan erottaa toisistaan tislaamalla. Dimetyyliglutaraattia voidaan käyttää joko yksinään tai seoksena dimetyyliadipaatin ja dimetyylisukkinaatin kanssa. Sitä käytetään liuottimena muun muassa maalinpoistoaineissa, kynsilakanpoistoaineissa, teollisissa puhdistusaineissa, polyesterien ja epoksidien liuottimena sekä hartsien liuottimena. Runsaasti sitä käytetään muun muassa autoteollisuudessa.[4][6][7]

LähteetMuokkaa

  1. Dimethyl glutarate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.8.2017.
  2. a b c d William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–210. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2017). (englanniksi)
  3. Physical properties: Dimethyl glutarate NLM Viitattu 30.8.2017
  4. a b Michael Ash,Irene Ash: Handbook of green chemicals, s. 473. Synapse Info Resources, 2004. ISBN 978-1-890595-79-1. Teoksen verkkoversio (viitattu 30.8.2017). (englanniksi)
  5. Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell: Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 30.8.2017
  6. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1140. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  7. Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.8.2017.