Uridiinidifosfaattiglukoosi
Uridiinidifosfaattiglukoosi eli UDP-glukoosi (C15H24N2O17P2) on nukleotidisokeri, joka koostuu glukoosisokerista ja uridiinidifosfaatti nukleotidista. UDP-glukoosi osallistuu useisiin sokeriaineenvaihdunnan reaktioihin.
| Uridiinidifosfaattiglukoosi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H24N2O17P2 |
| Moolimassa | 566,302 g/mol |
Biosynteesi ja reaktioita muokkaa
Eliöt tuottavat uridiinidifosfaattiglukoosia glukoosi-1-fosfaatista ja UTP-molekyylistä. Reaktiota katalysoi UDP-glukoosipyrofosforylaasientsyymi ja reaktio on tyypiltään fosfoanhydridin vaihto. Tuotteina muodostuu uridiinidifosfaattiglukoosia ja kaksi fosfaatti-ionia.[2][3]
UDP-glukoosi on tärkeässä osassa eräitä sokeriaineenvaihdunnan reaktioita. Se osallistuu muun muassa glykogeenin synteesiin. glykogeenisyntaasientsyymi käyttää substraattinaan UDP-glukoosia ja liittää siitä glukoosimolekyylin 1,4-glykosidisella sidoksella glykogeeniketjuun ja siten pidentää sitä aina yhden glukoosimolekyylin verran.[2][3]
UDP-glukoosi osallistuu myös galaktoosin aineenvaihduntaan. Galaktoosista muodostuu ensin galaktoosi-1-fosfaattia, jonka galaktosyyliryhmä vastaanottaa UDP-glukoosilta uridiinidifosfaattiryhmän galaktoosi-1-fosfaattiuridyylitransferaasin katalysoimana. Tuotteina muodostuu glukoosi-1-fosfaattia ja UDP-galaktoosia. Glukoosi ja galaktoosi ovat toistensa epimeerejä ja UDP-glukoosi ja UDP-galaktoosi voivat epimerisoitua toisikseen. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on UDP-glukoosi-4-epimeraasi.[4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Uridine Diphosphate Glucose – Substance summary NCBI. Viitattu 3. marraskuuta 2012.
- ↑ a b Reginald Garrett,Charles M. Grisham: Biochemistry, s. 734. Cengage Learning, 2012. ISBN 978-1133106296. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Richard A Harvey,Denise R Ferrier: Lippincott's Illustrated Reviews: Biochemistry, s. 126. Lippincott Williams & Wilkins, 2010. ISBN 978-1-60831-412-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2012). (englanniksi)
- ↑ Perry A. Frey, Adrian D. Hegeman: Enzymatic reaction mechanisms, s. 355. Oxford University Press, 2007. ISBN 978-0195122589. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2012). (englanniksi)
- ↑ Michael Lieberman,Allan D. Marks,Colleen M. Smith: Marks' essential medical biochemistry, s. 345. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0-7817-9340-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.11.2012). (englanniksi)