Etyylikarbamaatti

Etyylikarbamaatti (C₃H₇NO₂) on karbamiinihapon etyyliesteri ja kuuluu karbamaattien aineryhmään. Aine on palavaa, lähes hajutonta normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, värittömiä kiteitä, pellettejä tai valkoista rakeista jauhetta. Etyylikarbamaatin rakennekaava voidaan esittää muodossa NH₂COOC₂H₅. Aineesta käytetään myös nimityksiä etyyliuretaani ja uretaani.^lähde?

Etyylikarbamaatti
Tunnisteet
CAS-numero	51-79-6
PubChem CID	5641
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C3H7NO2
Moolimassa	89,09 g/mol
Ulkomuoto	Kiteinen aine
Sulamispiste	48–50 °C (321–323 K)
Kiehumispiste	182–184 °C (455–457 K)
Tiheys	1,1 g/cm3
Liukoisuus veteen	veteen 0,2 g/100 ml
Infobox OK

Etyylikarbamaatin moolimassa on 89,09 g/mol, sulamispiste 48–50 °C, kiehumispiste 182–184 °C, tiheys 1,1 g/cm³, leimahduspiste 92 °C (c.c.) ja CAS-numero 51-79-6. Ainetta liukenee veteen 0,2 g/100 ml.^lähde?

Kuumentuessaan tai palaessaan etyylikarbamaatti hajoaa ja muodostaa myrkyllisiä höyryjä, kuten typen oksideja.^lähde?

Etyylikarbamaattia muodostuu pieniä määriä alkoholijuomiin käymisen ja kypsytyksen aikana hiivan erittämän urean sekä etanolin reaktiotuotteena. Lisäksi ainetta muodostuu viskin tislauksessa tislauspannun kuparin katalysoimana, ja sitä voi kertyä haitallisia pitoisuuksia ensimmäiseen tisleeseen. Etyylikarbamaatti voidaan poistaa toisella tislauksella.^lähde?

Etyylikarbamaatti, jota myös uretaaniksi kutsutaan, ei ole nimestään huolimatta polyuretaanin monomeeri: polyuretaanit valmistetaan isosyanaateista ja dioleista.^lähde?

Uretaania käytettiin verisyöpien (KLL, KML, myeloomat) syöpälääkkeenä eli sytostaattina 1940-luvulta alkaen. Sitä ennen uretaania oli kokeiltu unilääkkeenä, joskin heikkotehoisena. Hyödylliset hoitomuutokset olivat kuitenkin vain tilapäisiä, ja ne olivat hoidon vaikutus huomioiden taudin edetessä heikentyneet. Vuorokausiannos uretaania oli tuolloin 2–5 mg/vrk.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset

Lyhytaikaisesta altistumisesta etyylikarbamaatille voi seurata vaikutuksia keskushermostossa ja maksassa. Pitkäaikaisesta tai toistuvasta altistumisesta aineelle voi seurata vaikutuksia luuytimessä, aivoissa, munuaisissa ja silmissä. Etyylikarbamaatti on mahdollisesti ihmiselle syöpää aiheuttava aine. Työministeriön päätöksen 1044/91 mukaan aineelle altistumisen työssä katsotaan aiheuttavan vaaraa perimälle, sikiölle tai lisääntymiselle.^lähde?

Aiheesta muualla

• Etyylikarbomaatin kansainvälinen kemikaalikortti
• Alko: Alkoholijuomien lisä- ja vierasaineet, Etyylikarbamaatti sivu 14^{[vanhentunut linkki]}
• Euroopan unionin virallinen lehti: Komission suositus etyylikarbamaattikontaminaation ehkäisemisestä ja vähentämisestä
• DrugBank: Ethyl carbamate (englanniksi)
• KEGG: Ethyl carbamate (englanniksi)
• ChemBlink: Urethane (englanniksi)