Tropinoni
Tropinoni (C8H13NO) on alkaloidi, joka on atropiinin esiaste, jonka synteesi oli merkittävä edistysaskel synteettisen kemian alalla.
| Tropinoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 8-metyyli-8-atsabisyklo-oktan-3-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | O=C1CC2N(C)C(CC2)C1 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H13NO |
| Moolimassa | 139,194 g/mol |
| Sulamispiste | 42,5 °C (315,65 K) |
| Kiehumispiste | 113 °C (386,15 K) |
Synteesi
muokkaaEnsimmäisen kerran tropinonia syntetisoi Richard Willstätter vuonna 1901. Aikaisemmin Wilstätter oli syntetisoinut kokaiinia tropinonista. Tropinonin synteesin lähtöaine oli sykloheptanoni. Synteesi oli monivaiheinen eikä kovin tehokas.
Robert Robinson valmisti tropinonia kokonaissynteesillä ensimmäisen kerran vuonna 1917. Synteesi oli merkittävä askel sen kohtalaisen yksinkertaisuuden ja tehokkuuden ansiosta. Reaktion lähtöaineina käytetään melko yksinkertaisia yhdisteitä sukkinaldehydiä, metyyliamiinia ja asetonidikarboksyylihappoa tai asetonia.[1][2]
1. Sekundäärisen amiinin ja aldehydin nukleofiilisessä additiossa syntyy imiini ja poistuu vettä. 2. Toinen nukleofiilinen additio ja ensimmäinen rengas sulkeutuu. 3. Asetonikarboksylaatin enolaatti-ionin Mannich-reaktio. 4. Uusi enolaatin muodostumisreaktio, jossa poistuu vettä. 5. Toinen Mannich-reaktio 6. Kahden karboksyyliryhmän poisto ja lopputuote.
Lähteet
muokkaa- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1093. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 1.7.2014
Aiheesta muualla
muokkaa- PubChem (englanniksi)
- DrugBank: Tropinone (englanniksi)
- KEGG: Tropinone (englanniksi)
- Chemblink: Tropinone (englanniksi)