Asetonidikarboksyylihappo
kemiallinen yhdiste
Asetonidikarboksyylihappo eli 3-oksoglutaarihappo (C5H6O5) on dikarboksyylihappo.
| Asetonidikarboksyylihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-oksopentaanidihappo |
| Muut nimet | 1,3-asetonidikarboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)CC(=O)O)C(=O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H6O5 |
| Moolimassa | 146,098 g/mol |
| Ulkomuoto | vaaleankeltainen jauhe |
| Sulamispiste | 138 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | 510 g/l (30 °C)[3] |
Synteesi ja käyttö
muokkaaAsetonidikarboksyylihappoa on mahdollista valmistaa sitruunahaposta dekarboksyloimalla ja hapettamalla rikkihapon avulla.[4]
Asetonidikarboksyylihappoa käytetään muun muassa valmistettaessa sen diestereitä, joita käyettään esimerkiksi lääkeaineiden valmistuksessa.[5]
Ominaisuudet
muokkaaAsetonidikarboksyylihappo liukenee veteen ja alkoholeihin hyvin. Kuumennettaessa ainetta hapon tai emäksen kanssa se hajoaa muodostaen asetonia ja hiilidioksidia.[6] Erilaisilla metallikatalyyteillä kuten natriumin, koboltin, nikkelin, kuparin ja sinkin perkloraattisuoloilla reaktiota saadaan nopeutettua.[7]
Lähteet
muokkaa- ↑ 3-Oxoglutaric acid – Compound summary NCBI. Viitattu 16. maaliskuuta 2019.
- ↑ Physical properties: Acetonedicarboxylic acid NLM Viitattu 29.12.2008
- ↑ 3-oxoglutaric acid:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 22.6.2024. (englanniksi)
- ↑ Acetonedicarboxylic acid Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.10 (1941); Vol. 5, p.5 (1925). Viitattu 29. joulukuuta 2008.
- ↑ Shinichiro Uchiumi, Kikuo Ataka: Preparation of acetone dicarboxylic acid diesters FreePatentsOnline. Viitattu 29.12.2008.
- ↑ Edward O. Wiig: Carbon Dioxide Cleavage from Acetone Dicarboxylic Acid J. Phys. Chem., 1928, 32 (7), pp 961–981. ACS Publications. Viitattu 29.12.2008. (englanniksi)
- ↑ D.W. Larson & M.W. Lister: Catalytic decomposition of acetonedicarboxylic acid (PDF) Canadian Journal of Chemistry 46,823 (1968). Viitattu 29.12.2008. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Human Metabolome Database (HMDB): 3-Oxoglutaric acid (englanniksi)
- ChemBlink: 1,3-Acetonedicarboxylic acid (englanniksi)
- Asetonidikarboksyylihapon käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 26.12.2014.