Pivampisilliini
| |
Pivampisilliini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2,2-dimetyylpropanoyylioksimetyyli-(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-fenyyliasetyyli]amino]-3,3-dimetyyli-7-okso-4-tia-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksylaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C22H29N3O6S |
| Moolimassa | 463,547 g/mol |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 1 tunti |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Pivampisilliini on antibiootti, joka on rakenteeltaan ampisilliinin pivoksiiliesteri. Se on aihiolääke, jonka käytöllä pyritään laajentamaan suun kautta otettavana ampisilliinin biosaatavuutta, koska sen rasvaliukoisuus on suurempi kuin ampisilliinin.
Sivuvaikutukset muokkaa
Aihiolääkkeiden, jotka elimistössä hajotessaan vapauttavat pivaliinihappoa – kuten pivampisilliinin, pivmesillinaamin ja kefditoreenipivoksiilin – on pitkään tiedetty vähentävän karnitiinin pitoisuutta elimistössä.[1][2] Tämä ei johdu lääkkeestä itsestään, vaan pivalaatista, joka suurimmalta osaltaan poistuu elimistöstä muodostaessaan karnitiinin kanssa konjugaatin. Näiden lääkkeiden lyhytaikainenkin käyttö voi aiheuttaa veren karnitiinipitoisuuden havaittavaa vähenemistä[3], jonka lääketieteellistä merkittävyyttä kuitenkin pidetään epätodennäköisenä[2]. Pitkäkestoista käyttöä taas ei suositella lainkaan, koska siinä tilanne helposti muodostuu ongelmalliseksi[2][4][5].
Lähteet muokkaa
- ↑ Holme E (August 1989). "Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy". Lancet 2 (8661): 469–73. doi:. PMID 2570185. (englanniksi)
- ↑ a b c Brass EP (December 2002). "Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man". Pharmacol Rev 54 (4): 589–98. doi:. PMID 12429869. (englanniksi)
- ↑ Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I (June 1995). "Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age". Biochem. Mol. Med. 55 (1): 77–9. doi:. PMID 7551831. (englanniksi)
- ↑ Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I (September 1992). "Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children". Scand J Clin Lab Invest 52 (5): 361–72. doi:. PMID 1514015. (englanniksi)
- ↑ Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (September 2007). "Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid". Pediatrics 120 (3): e739–41. doi:. PMID 17724113. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Pivampicillin (englanniksi)
- DrugBank: Pivampicillin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Pivampicillin (englanniksi)