Pivaliinihappo

kemiallinen yhdiste

Pivaliinihappo (C5H10O2) eli neopentaanihappo tai pivaalihappo on karboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää valmistettaessa muun muassa lääkeaineita ja estereitä

Pivaliinihappo
Pivalic acid.svg
Pivalic-acid-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-98-9
IUPAC-nimi 2,2-dimetyylipropaanihappo
SMILES CC(C)(C)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H10O2
Moolimassa 102,13 g/mol
Sulamispiste 35,5 °C[2]
Kiehumispiste 163,8 °C[2]
Liukoisuus Veteen 25 g/l (25 °C)

OminaisuudetMuokkaa

Pivaliinihappo on huoneenlämpötilassa värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin. Pivaliinihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 5,01. Pivaliinihappo reagoi karboksyylihappojen tavoin ja muodostaa esimerkiksi estereitä ja voidaan pelkistää aldehydiksi ja alkoholiksi. Suhteellisen steerisesti estyneen alkyyliryhmän vuoksi aineen reaktiot ovat hitaampia kuin suoraketjuisten karboksyylihappojen reaktiot ovat.[2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Pivaliinihappoa voidaan valmistaa hapettamalla pinakolonia tai tert-butyylimagnesiumkloridin ja hiilidioksidin välisellä reaktiolla. Nykyään teollinen valmistus perustuu kuitenkin isobuteenin, hiilimonoksidin ja veden väliseen reaktioon. Tätä reaktiota katalysoivat vahvat hapot kuten rikkihappo ja reaktio on tyypiltään niin kutsuttu Koch-reaktio.[2][4][5][6]

 

Pivaliinihappoa käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan lääkeaineita, maatalouskemikaaleja (esimerkiksi klomatsonia, metributsiinia ja tebutiuronia) sekä estereitä, joita käytetään hajusteina ja polymeeriteollisuudessa.[3][4][5][6]

LähteetMuokkaa

  1. Pivalic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.4.2018. (englanniksi)
  2. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1293. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 401. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1146. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. a b c M. O. Bagby, R. W. Johnson, Jr, R. W. Daniels, Robert R. Contrell, E. T. Sauer, M. J. Keenan & M. A. Krevalis:Carboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 7.4.2018
  6. a b c Jens Kubitschke, Horst Lange & Heinz Strutz: Carboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 7.4.2018.

Aiheesta muuallaMuokkaa