Isopropyyliamiini
Isopropyyliamiini (C3H9N) on alifaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena sekä liuottimena. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 2-propaaniamiini, 2-aminopropaani ja 1-metyylietyyliamiini.
| Isopropyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Propan-2-amiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H9N |
| Moolimassa | 59,112 g/mol |
| Sulamispiste | -95,2 °C[2] |
| Kiehumispiste | 32,4 °C[2] |
| Tiheys | 0,689 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee erittäin hyvin veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa isopropyyliamiini on väritöntä nestettä ja sillä on amiineille tyypillinen ammoniakkia tai kalan hajua muistuttava haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja vesiliuos on emäksinen. Isopropyyliamiinin pKa-arvo on 10,64. Yhdiste liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanolin ja dietyylieetteriin. Aineen reaktiot ovat tyypillisiä alifaattisille amiineille.[2][3][3][4] Isopropyyliamiini ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Se voi emäksisenä yhdisteenä myös aiheuttaa syövytysvammoja.[5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Isopropyyliamiinia voidaan valmistaa pelkistävällä aminoinnilla ammoniakista ja asetonista. Reaktiossa muodostuva imiini pelkistetään vedyttämällä isopropyyliamiiniksi.[2] Toinen tapa on isopropanolin ja ammoniakin välinen reaktio ja tässä reaktiossa voi muodostua myös di-isopropyyliamiinia[6].
Isopropyyliamiinia käytetään suuria määriä orgaanisen kemian teollisuudessa valmistettaessa muita kemikaaleja. Siitä valmistetaan muun muassa rikkaruohomyrkkyjä kuten glyfosaattia ja atratsiinia, lääkeaineita, väriaineita, hyönteismyrkkyjä, kumien vulkanoinninkiihdyttimiä sekä pinta-aktiivisia aineita. Sitä voidaan myös käyttää liuottimena, puhdistusaineissa ja vedenkäsittelyssä.[2][4][6][7][8][9]
Lähteet muokkaa
- ↑ Isopropylamine – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.11.2016.
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 532. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 889. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 560. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Isopropyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 7.11.2016
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 645. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Peter Roose & Michael G. Turcotte: Amines, Lower Aliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 7.11.2016
- ↑ Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 7.11.2016
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 351. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.11.2016). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- FooDB: Isopropylamine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Isopropylamine (englanniksi)
- ChemBlink: Isopropylamine (englanniksi)