Di-isopropyyliamiini
Di-isopropyyliamiini eli DIPA (C6H15N) on alifaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muita kemikaaleja ja korroosionestoaineena.
| Di-isopropyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | N-propan-2-yylipropan-2-amiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)NC(C)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H15N |
| Moolimassa | 101,19 g/mol |
| Sulamispiste | -61 °C[2] |
| Kiehumispiste | 84,1 °C[2] |
| Tiheys | 0,717 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 103,2 g/l (30 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa di-isopropyyliamiini on väritöntä ammoniakinhajuista nestettä. Yhdiste liukenee veteen sekä moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Di-isopropyyliamiini on suhteellisen vahva emäs ja sen pKb-arvo on 3,43.[2][3][4] Yhdiste kykenee syövyttämään eräitä metalleja kuten alumiinia, sinkkiä ja kuparia[5].
Di-isopropyyliamiini on myrkyllistä[2] ja ärsyttää voimakkaasti hengitysteitä, ihoa ja silmiä. Aineelle altistumisesta voi seurata kyynelvuotoa, yskää, pahoinvointia ja silmiin joutuessaan aine voi aiheuttaa silmän syövytysvamman.[5][6]
Valmistus muokkaa
Di-isopropyyliamiinia voidaan valmistaa isopropanolista reaktiolla ammoniakin kanssa. Katalyytteinä voidaan käyttää kuparia, kromia tai nikkeliä tai metallioksideita kuten alumiinioksidia, piidioksidia tai titaanidioksidia. Reaktiossa muodostuu myös isopropyyliamiinia ja muodostuvien tuotteiden suhde riippuu isopropanolin ja ammoniakin ainemäärien suhteesta.[7] Yhdistettä voidaan valmistaa myös ammoniakista ja asetonista pelkistävällä aminoinnilla. Pelkistimenä käytetään vetyä ja katalyyttinä kuparikromiittia[8].
Di-isopropyyliamiinia käytetään erityisesti herbisidien kuten diallaatin ja triallaatin valmistamiseen. Lisäksi siitä tuotetaan di-isopropyyliaminoetanolia sekä vahvoina emäksinä orgaanisissa synteeseissä käytettävää di-isopropyylietyyliamiinia ja litiumdi-isopropyyliamidia, jota muodostuu di-isopropyyliamiinin ja butyylilitiumin välisellä reaktiolla[9]. Di-isopropyyliamiinin nitraattisuolaa käytetään korroosionestoaineena ja di-isopropyyliamiinia voidaan käyttää myös pH:n säätelyyn kosmetiikkatuotteissa.[3][4][7][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Diisopropylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 8.10.2015.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 532. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Michael G. Turcotte & Kathryn S. Hayes: Amines, Lower Aliphatic Amines, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 8.10.2015
- ↑ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.10.2015
- ↑ a b Di-isopropyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 8.10.2015
- ↑ a b Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 258. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.10.2015). (englanniksi)
- ↑ a b John E. Logsdon & Richard A. Loke: Isopropyl Alcohol, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 23.04.2013
- ↑ US Patent US 2686811 A: One-step process for preparing diisopropylamine GooglePatents. Viitattu 8.10.2015. (englanniksi)
- ↑ John McMurry: Organic Chemistry, s. 851. Brooks/Cole, 2008. ISBN 978-0495112587. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.1.2015). (englanniksi)