Dietyyliatsodikarboksylaatti
Dietyyliatsodikarboksylaatti eli DEAD tai DAD (C6H10N2O4) on atsoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.
| Dietyyliatsodikarboksylaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Etyyli-(NE)-N-etoksikarbonyyli-iminokarbamaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)N=NC(=O)OCC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10N2O4 |
| Moolimassa | 174,16 g/mol |
| Kiehumispiste | 211 °C[2] |
| Tiheys | 1,11 g/cm3[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Dietyyliatsodikarboksylaatti on huoneenlämpötilassa keltaista tai oranssia nestettä. Yhdiste on hyvin reaktiivista ja on taipuvainen räjähtämään kuumennettaessa. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Yhdiste on hapetin.[2][3] Dietyyliatsodikarboksylaatilla esiintyy cis-trans-isomeriaa ja trans-isomeeri on termodynaamisesti stabiilimpi ja siten tasapainotilassa vallitseva muoto[4].
Valmistus ja käyttö muokkaa
Dietyyliatsodikarboksylaattia voidaan valmistaa etyyliklooriformiaatin ja hydratsiinin välisellä reaktiolla. Reaktiossa muodostuu dietyylihydratsodikarboksylaattia, joka voidaan hapettaa dietyyliatsodikarboksylaatiksi.[2]
Erityisesti dietyyliatsodikarboksylaattia käytetään reagenssina yhdessä trifenyylifosfiinin kanssa niin kutsutussa Mitsunobu-reaktiossa. Sitä voidaan käyttää myös hapettimena, amiinien, dienofiilinä atsa-Diels–Alder-reaktioissa ja enofiilina eenireaktioissa.[2][4] Tioureat reagoivat dietyyliatsodikarboksylaatin ja trifenyylifosfiinin kanssa muodostaen karbodi-imidejä[5].
Lähteet muokkaa
- ↑ Diethyl azodicarboxylate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.4.2016.
- ↑ a b c d e Eric J. Stoner & Amy C. Hart: Diethyl Azodicarboxylate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2010. Teoksen verkkoversio Viitattu 19.4.2016
- ↑ W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 142. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.4.2016). (englanniksi)
- ↑ a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 350, 884. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
- ↑ Livius Cotarca,Heiner Eckert: Phosgenations, s. 442. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-3-527-60503-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.4.2016). (englanniksi)