Trifenyylifosfiini
Trifenyylifosfiini eli trifenyylifosfori (C18H15P) on yleisesti käytetty orgaaninen fosforiyhdiste. Ainetta käytetään laajasti orgaanisten ja organometalliyhdisteiden synteesissä. Trifenyylifosfiini kirjoitetaan yleisesti lyhennettynä muotoon PPh3 tai Ph3P. Huoneenlämpötilassa trifenyylifosfiinin on veteen liukenemattomia värittömiä kiteitä[2]. Trifenyylifosfiini voidaan liuottaa poolittomiin liuottimiin kuten bensiiniin tai dietyylieetteriin. Trifenyylifosfiinin metallijohdannaisia käytetään usein katalyytteinä.
| Trifenyylifosfiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3 [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C18H15P |
| Moolimassa | 262,27 g/mol |
| Sulamispiste | 80 °C [2] |
| Kiehumispiste | 377 °C |
| Tiheys | 1,1 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Veteen liukenematon |
Reaktioita muokkaa
Trifenyylifosfiinin hapettuminen muokkaa
Trifenyylifosfiini reagoi hitaasti ilmassa muodostaen trifenyylifosfiinioksidia
- 2 PPh3 + O2 → 2 OPPh3
Yksi tapa hapettaa trifenyylifosfiinia on myös sen reaktio orgaanisten peroksidien kanssa.
- PPh3 + RO2H → OPPh3 + ROH
Staudinger-reaktio muokkaa
Staudinger-reaktiossa atsideista tehdään amiineja usean katalyytin avulla. Trifenyylifosfiini muodostaa atsidin kanssa fosfatsidin, jonka menettäessä typpimolekyyli syntyy iminofosforaani. Iminofosforaaniin lisättäessä vettä se hajoaa muodostaen amiinin.[3]
- PPh3 + PhN3 → PhNPPh3 + N2
- PPh3 + RN3 + H2O → OPPh3 + N2 + RNH2
Appel-reaktio muokkaa
Appel-reaktiossa trifenyylifosfiini hapettuu ensin trifenyylifosfiinioksidiksi, joka katalysoi alkoholin reaktiota alkyylihalidiksi yleensä bromidiksi tai kloridiksi.[4]
- PPh3 + CBr4 + RCH2OH → OPPh3 + RCH2Br + HCBr3
Turvallisuus muokkaa
Trifenyylifosfiini ärsyttää hengitysteitä ja silmiä. Aine on palavaa ja voi muodostaa myrkyllisiä palokaasuja kuten fosfiinia sekä fosforin oksideja.[2]
Lähteet muokkaa
- ↑ Triphenylphosphine - Compound summary NCBI. Viitattu 18. lokakuuta 2008.
- ↑ a b c Trifenyylifosfiinin kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 18. lokakuuta 2008
- ↑ Staudinger Reaction Organic Chemistry Portal. Viitattu 18. lokakuuta 2008.
- ↑ Appel Reaction Organic Chemistry Portal. Viitattu 18. lokakuuta 2008.