Etyyliklooriformiaatti
Etyyliklooriformiaatti (C3H5ClO2) on kloorimuurahaishapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä, hyönteismyrkkynä ja kyynelkaasuna.
| Etyyliklooriformiaatti | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC(=O)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H5ClO2 |
| Moolimassa | 108,52 g/mol |
| Sulamispiste | −80,6 °C[2] |
| Kiehumispiste | 95 °C[2] |
| Tiheys | 1,135 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa[3] |
Ominaisuudet
muokkaaEtyyliklooriformiaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä ja pistävän hajuista nestettä. Se on hyvin reaktiivista, minkä vuoksi tuotteeseen voidaan lisätä stabilisaattoriksi kalsiumkarbonaattia. Etyyliklooriformiaatti reagoi veden kanssa nopeasti hydrolysoituen ja muodostaen muun muassa suolahappoa. Se liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin ja bentseeniin. Etyyliklooriformiaatti on hengitysteitä, ihoa ja silmiä ärsyttävä yhdiste.[2][3][5]
Valmistus ja käyttö
muokkaaEtyyliklooriformaattisynteesin lähtöaineet ovat fosgeeni ja etanoli. Etyyliklooriformiaatin tärkein käyttökohde on mineraalien vaahdotuksessa käytettävien ksantaattijohdannaisten valmistus esimerkiksi etyyliklooriasetaatin ja kaliumetyyliksantaatin välisellä reaktiolla. Lisäksi yhdistettä käytetään syntetisoitaessa dietyylikarbonaattia, ampisilliiniä, anhydridejä karboksyylihapoista, sekundäärisiä amiineja tertiäärisistä amiineista, nitriilejä amideista ja heterosyklisten yhdisteiden synteeseissä. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää hyönteisten hävittämiseen, kyynelkaasuna ja PVC-muovien stabilisoijana.[2][6]
Katso myös
muokkaaLähteet
muokkaa- ↑ Ethyl chloroformate – Substance summary NCBI. Viitattu 25.8.2013.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 523. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b Etyyliklooriformiaatin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 25.8.2013
- ↑ Etyyliklooriformiaatin käyttöturvallisuustiedote Sigma Aldrich. Viitattu 22.2.2015.
- ↑ Charles B. Kreutzberger: Chloroformates and Carbonates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 25.08.2013
- ↑ Siegfried Böhm & Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 25.08.2013