Kaliumetyyliksantaatti
Kaliumetyyliksantaatti (C3H5S2OK) on kalium- ja etyyliksantaatti-ionien muodostama ioniyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä sekä analyyttisessä kemiassa sekä apuaineena malmien vaahdottamisessa.
| Kaliumetyyliksantaatti | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H5S2OK |
| Moolimassa | 160,31 |
| Ulkomuoto | Väritön tai kellertävä kiteinen aine[1] |
| Sulamispiste | 200 °C[1] |
| Tiheys | 1,558 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa kaliumetyyliksantaatti on väritöntä tai vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Se liukenee veteen, mutta hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta etanoliksi, kaliumkarbonaatiksi, kaliumtritiokarbonaatiksi ja hiilidisulfidiksi. Kaliumetyyliksantaatti liukenee myös etanoliin, mutta ei esimerkiksi dietyylieetteriin. Aineen sulamispisteeksi annetaan kirjallisuudessa vaihtelevasti noin 200 °C tai 222–226 °C. Alkyloivat reagenssit reagoivat kaliumetyyliksantaatin kanssa muodostaen tioestereitä. Kupari-ionien kanssa reagoidessa muodostuu keltainen saostuma ja molybdeenin läsnä ollessa muodostuu väriltään violetti liuos.[1][2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Ensimmäisen kerran kaliumetyyliksantaattia valmisti William C. Zeise vuonna 1822 kaliumhydroksidin, etanolin ja hiilidisulfidin välisellä reaktiolla. Tämä menetelmä on yhdisteen valmistamiseksi käytössä edelleen.[1][2][3][5]
- KOH +CH3CH2OH + CS2 → CH3CH2OCS2K + H2O
Kaliumetyyliksantaattia voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa heterosyklisiä yhdisteitä, tioleja, tioeettereitä, disulfideja ja alkyyliksantaatteja. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää esteröinneissä ja glykosidoinneissa. Muita käyttökohteita ovat apuaineena kuparin ja sinkin vaahdotuksessa, kuparin ja molybdeenin kvalitatiiviseen toteamiseen analyyttisessä kemiassa sekä viinirypäleiden viljelyssä hyönteismyrkkynä kirvoja vastaan.[1][2][3][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 743. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Guy H. Harris: Xanthates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.8.2016
- ↑ a b c Kathrin-Maria Roy: Xanthates, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 16.8.2016
- ↑ Radomir N. Saičić: Potassium O-ethyl Xanthate, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2005. Teoksen verkkoversio Viitattu 16.8.2016
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 891. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Potassium ethylxanthate (englanniksi)
- ChemBlink: Potassium ethylxanthate (englanniksi)