Karbodi-imidit
Karbodi-imidit ovat orgaanisia yhdisteitä, joille tunnusomainen funktionaalinen ryhmä on R1N=C=NR2, missä R1 ja R2 ovat orgaanisia ryhmiä. Karbodi-imidejä käytetään reagensseina orgaanisen kemian synteeseissä.[1][2]
Ominaisuudet ja valmistus muokkaa
Karbodi-imidit ovat huoneenlämpötilassa nesteitä tai kiinteitä kiteisiä aineita. Ne ovat useimmiten stabiileja, mutta voivat polymeroitua kuumennettaessa. Yhdisteiden karbodi-imidiryhmän hiiliatomi on elektrofiilinen ja voi reagoida useiden nukleofiilien kanssa, esimerkiksi reaktiossa alkoholien kanssa muodostuu O-alkyyli-isoureajohdannaisia ja reaktiossa amiinien kanssa muodostuu guanidiinijohdannaisia. Karbodi-imidien typpiatomit voivat reagoida nukleofiileina. Karbodi-imidit reagoivat myös useita heterosyklisiä yhdisteitä. Karbodi-imideilla esiintyy aksiaalista kiraalisuutta, mutta enantiomeerien eristäminen on vaikeaa.[2][3]
Karbodi-imidien valmistamiseen on useita tapoja. Usein käytettyjä reaktioita ovat muun muassa fosfiinioksidien katalysoima isosyanaattien kuumentaminen, ureajohdannaisten ja fosforipentoksidin tai p-tolueenisulfonyylikloridin reaktio ja tioureoiden reaktio elohopeaoksidin kanssa.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Carbodiimides IUPAC Gold Book. IUPAC. Viitattu 3.10.2021. (englanniksi)
- ↑ a b c Henri Ulrich: Chemistry and Technology of Carbodiimides, s. 1-20. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-0-470-06510-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.10.2021). (englanniksi)
- ↑ a b Andrew Williams & Ibrahim T. Ibrahim: Carbodiimide Chemistry: Recent Advances. Chemical Reviews, 1981, 81. vsk, nro 6, s. 589–636. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 3.10.2021. (englanniksi)
- ↑ Reinhard H. Richter & Ralph D. Priester Jr.: Isocyanates, Organic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000