Tiofanaatti-metyyli
Tiofanaatti-metyyli (C12H14S2N4O4) on tioallofanaattijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa fungisidina.
| Tiofanaatti-metyyli | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi |
Metyyli-N-[[2-(metoksikarbonyyli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H14S2N4O4 |
| Moolimassa | 342,412 g/mol |
| Sulamispiste | 181,5-182,5 °C [2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa tiofanaatti-metyyli on väritöntä kiteistä ainetta. Se ei liukene veteen, mutta liukenee muun muassa metanoliin, asetoniin ja kloroformiin sekä vähäisemmässä määrin muihin orgaanisiin liuottimiin. Tiofanaatti-metyylin fungisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää tubuliinia polymeroitumasta ja estää siten sienisolujen jakaantumisen. Yhdiste hajoaa karbendatsiimiksi, joka on myös fungisidina aktiivinen yhdiste.[2][3][4] Tiofanaatti-metyyli on asetyylikoliiniesteraasi inhibiittori ja aineelle altistumisesta voi aiheutua hermosto-oireita. Yhdiste voi myös olla karsinogeenista.[5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Tiofanaatti-metyyliä valmistetaan o-fenyleenidiamiinin, kaliumtiosyanaatin ja metyyliklooriformiaatin välisellä reaktiolla.[2] Yhdistettä käytetään fungisidina muun muassa kasvis-, marja- ja hedelmäviljelmillä sekä nurmilla niin sienitautien hoitoon kuin niiden ehkäisyynkin. Yhdiste levitetään liuoksena tai jauheena ja sillä voidaan pinnoittaa siemeniä.[2][4][5] Tiofanaatti-metyyli on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella[6] ja Yhdysvalloissa[5].
Lähteet muokkaa
- ↑ Thiophanate-methyl – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.3.2018.
- ↑ a b c d Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 27.3.2018
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1595. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 1134. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.3.2018). (englanniksi)
- ↑ a b c Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 801-802. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.3.2018). (englanniksi)
- ↑ Thiophanate-methyl EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 27.3.2018. (englanniksi)