Tio-omenahappo
Tio-omenahappo (C7H6SO2) on dikarboksyylihappoihin ja tioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa muiden yhdisteiden valmistukseen ja korroosionestoaineena.
| Tio-omenahappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-sulfanyylibutaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C(=O)O)S)C(=O)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H6SO4 |
| Moolimassa | 150,158 g/mol |
| Sulamispiste | 151-154 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 500 g/l (40 °C)[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa tio-omenahappo on valkoista kiteistä ainetta, jonka haju on epämiellyttävä. Yhdiste liukenee hyvin veteen, etanoliin tai asetoniin ja kohtalaisesti dietyylieetteriin. Tio-omenahappo on kahdenarvoinen happo, ja sen pKa-arvot ovat 3,30 ja 4,94. Tio-omenahapon tioliryhmä voidaan hapettaa disulfidiksi tai sulfonihapoksi. Yhdisteellä on R- ja S-enantiomeerit. R-enantiomeerin kiertokyky etanoliliuoksessa on +64 ja S-enantiomeerin -64.[1][2][3]
Tio-omenahappoa valmistetaan bromaamalla meripihkahappoa 2-bromimeripihkahapoksi, joka reagoi alkalimetallisulfidien kanssa tio-omenahapoksi.[1][3][4]
Tio-omenahappoa voidaan käyttää korroosionesto- ja ruosteenpoistoaineena, hiusten kihartamiseen käytettävissä valmisteissa ja raskasmetallimyrkytysten hoidossa. Tio-omenahaposta valmistetaan muun muassa natriumaurotiomalaattia ja malationia.[1][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 728. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1594. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4. (englanniksi)
- ↑ a b c Gary T. Blair & Jeffrey J. DeFraties: ”Hydroxy Dicarboxylic Acids”, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. ISBN ISBN 978-0-471-23896-6 (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 886. 2nd edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 978-0-9522674-2-3. (englanniksi)