Terpineoli
Terpineoli tai α-terpineoli (C10H18O) on monoterpeeneihin kuuluva alkoholi. Yhdistettä käytetään muun muassa hajusteteollisuudessa.
| Terpineoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(4-metyylisykloheks-3-en-1-yyli)propan-2-oli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CCC(CC1)C(C)(C)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H18O |
| Moolimassa | 154,244 g/mol |
| Sulamispiste | 40–41 °C[2] |
| Kiehumispiste | 220 °C[2] |
| Tiheys | 0,934 g/cm3[2] |
Esiintyminen ja valmistus muokkaa
Terpineolia ja sen isomerisia muotoja esiintyy pieniä määriä useiden kasvien aromaattisissa öljyissä, muun muassa havupuissa, laventelissa, kardemummassa, appelsiinissa ja muskottipähkinäöljyissä. Yhdistettä esiintyy myös semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Terpineoli on optisesti aktiivinen yhdiste. Puhtaana se on kiinteää kiteistä ainetta, jolla on syreenin tuoksua muistuttava haju. Tyypillisesti yhdistettä valmistetaan pineenistä hapon, tyypillisesti fosforihapon, avulla noin 100 °C:n lämpötilassa ja välituotteena muodostuu cis-terpiinihydraattia, josta veden eliminaation jälkeen muodostuu terpineolia. Terpineoli on näin syntyvän seoksen pääkomponentti, mutta seoksessa on myös eukalyptolia (1,8-sineoli) ja Wagner–Meerwein-toisiintumisilla muodostuvia fenkyylialkoholia ja borneolia. Tuotteet voidaan puhdistaa jakotislauksella.[2][3][4]
Käyttö muokkaa
Terpineolia käytetään sen hyvän tuoksun vuoksi muun muassa hajusteissa, saippuoissa ja pesuaineissa. Se on myös suhteellisen edullista. Terpineolista valmistetaan myös sen estereitä, kuten terpinyyliasetaattia, joita käytetään myös hajusteiden aineosina.[2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ alpha-terpineol – Substance summary NCBI. Viitattu 29. maaliskuuta 2013.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 168. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 29.03.2013
- ↑ a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg:Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 29.03.2013
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Alpha-Terpineol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): DL-alpha-Terpineol (englanniksi)
- ChemBlink: alpha-Terpineol (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - alpha-terpineol (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - alpha-terpineol (Arkistoitu – Internet Archive) (englanniksi)