Pineeni
Pineeni (C10H16) on bisyklinen terpeeni, joka on tärpätin pääkomponentti[2]. Pineenistä on kaksi rakenneisomeeriä, jotka ovat α-pineeni ja β-pineeni. Aineiden systemaattiset nimet ovat (1S,5S)-2,6,6-trimetyylibisyklo-(3,1,1)hept-2-eeni ja (1S,5S)-2,6,6-dimetyyli-2-metyleeni-(3,1,1)-heptaani. Pineeniä tavataan erityisesti mäntyjen pihkassa, mutta ne ovat tärkeitä komponentteja myös muissa kasveissa. Tärpätin pääkomponentti on alfa-pineeni. Lisäksi hyönteiset käyttävät pineenin kumpaakin muotoa hajuilla viestintään.lähde?
| Pineeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pineeni |
| CAS-numero |
(1R)-α-pineeni 7785-26-4 (1S)-α-pineeni 2437-95-8 (+-)-α-pineeni 19902-08-0 (1R)-β-pineeni 18172-67-3 (1S)-β-pineeni 23089-32-9 (+-)-β-pineeni 7785-70-8 (1R)-α-pineeni 7785-26-4 (1S)-α-pineeni 2437-95-8 (+-)-α-pineeni 19902-08-0 (1R)-β-pineeni 18172-67-3 (1S)-β-pineeni 23089-32-9 (+-)-β-pineeni |
| PubChem CID | 82227 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H16 |
| Moolimassa | 136,288 g/mol |
| Sulamispiste | –62 – –55 °C (211,15–218,15 K) |
| Kiehumispiste | 155–156 °C (428,15–429,15 K) |
| Tiheys | 0,86 g/cm3 (α-pineeni, 15 °C) |
| Liukoisuus veteen | 0,00219 g/l (25 °C)[1] |
Isomeerit
muokkaaα- ja β-pineenillä on kaksi optista isomeriä, joista +-muoto kiertää valon värähtelysuuntaa myötäpäivään ja −-muoto vastapäivään.
-alpha-pinene-2D-skeletal.png) |
-alpha-pinene-2D-skeletal.png) |
-beta-pinene-2D-skeletal.png) |
-beta-pinene-2D-skeletal.png) | |
-alpha-pinene-3D-balls.png) |
-alpha-pinene-3D-balls.png) |
-beta-pinene-3D-balls.png) |
-beta-pinene-3D-balls.png) | |
Biosynteesi
muokkaaKumpaakin pineenin muotoa tuotetaan geranyylipyrofosfaatista. Välituotteena syntyy linalolin pyrofosfaattia, syklisaation viimeisessä vaiheessa poistuu protoni.
Käyttö
muokkaaPineenin selektiivinen hapettamisreaktio tiettyjen katalyyttien läsnä ollessa on tärkeä reaktio valmistettaessa lääketeollisuuden tuotteita sekä hajusteita. Yksi yleisimmin pineeniä hapettamalla valmistettava kemikaali on verbenoni.
Hapettaminen voidaan suorittaa yksinkertaisesti ilmassa, mutta verbenonin synteettinen valmistus edellyttää lyijy(IV)asetaatin käyttöä[3], mikä aiheuttaa ongelmia, koska kuten yleensäkin lyijyn yhdisteet myös lyijy(IV)asetaatti on myrkyllinen[4].
Pineenin vaikutukset ihmiseen ja ympäristöön
muokkaaHengitettynä pineenihuurut aiheuttavat hengitysvaikeuksia ja sekavuutta. Silmille ja iholle joutuessaan kemikaali saa aikaan punoitusta ja kirvelyä. Pineenin nieleminen aiheuttaa pahoinvointia. Pineenin palaessa syntyy hiilimonoksidia ja muita myrkyllisiä kaasuja. Pineeni on myrkyllistä vesieliöille[5]. Pineenitärpätin raja-arvo ilmassa on 25 ppm[2]. Kaatuessaan maahan aine imeytyy hyvin nopeasti ja vedessä pineeniä sisältävä tärpätti sitoutuu orgaaniseen ainekseen ja sedimenttiin[2].
Lähteet
muokkaa- ↑ Pin-2(3)-ene:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 20.6.2024. (englanniksi)
- ↑ a b c OVA-ohje: Tärpätti Työterveyslaitos. Viitattu 1.10.2023.
- ↑ (1R,5R)-(+)-Verbenone of high optical purity Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p. 745 (1998); Vol. 72, p. 57 (1995).. Viitattu 21.4.2008.
- ↑ Lyijyasetaatin kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 21.4.2008
- ↑ Tärpätin kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 21.4.2008
