Avaa päävalikko

Syklo-oktatetraeeni

kemiallinen yhdiste

Syklo-oktatetraeeni (C8H8) on rengasrakenteinen eli syklinen polyeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi organometalliyhdisteiden ligandina.

Syklo-oktatetraeeni
All-Z-Cyclooctatetraene 3D skeletal formula.svg
Cyclooctatetraene-profile-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 629-20-9
SMILES C1=CC=CC=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H8
Moolimassa 104,144 g/mol
Tiheys 0,921[2] g/cm³
Sulamispiste –4,7 °C[2]
Kiehumispiste 140,6 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa syklo-oktatetraeeni on kullankeltaista nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin. Yhdisteen konformaatio on niin kutsuttu ammekonformaatio, jossa neljä renkaan atomeista ovat korkeammalla kuin neljä muuta. Yhdisteessä vuorottelevat yksinkertaiset ja kaksinkertaiset sidokset, joiden sidospituudet ovat 146,2 pm ja 133,4 pm. Syklo-oktatetraeeni reagoi tavanomaisen polyeenin tavoin additioreaktioilla. Syklo-oktatetraeenille on tyypillistä isomeroitua bisyklo[4.2.0]okta-2,4,7-trieeniksi. Aine voidaan hapettaa suberiinihapoksi tai tereftaalidialdehydiksi ja se reagoi veden kanssa elohopea(II)sulfaatin läsnä ollessa muodostaen fenyyliasetaldehydiä ja voidaan myös isomeroida styreeniksi. Vedyttämällä siitä voidaan pelkistää 1,5-syklo-oktadieeniä tai syklo-okteenia. Syklo-oktatetraeeni muodostaa organometalliyhdisteitä useiden siirtymämetallien sekä lantanoidien ja aktinoidien kanssa; esimerkiksi uranoseenia ja muita sandwich-rakenteisia yhdisteitä. Koordinoituminen voi tapahtua usealla eri tavalla ja syklo-oktatetraeenin haptisuus voi olla 2, 4, 6 tai 8.[2][3][4][5][6][7]

 

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Syklo-oktatetraeenia valmistetaan tyypillisimmin etyynistä Walter Reppen kehittämällä syklotetramerisaatioreaktiolla. Katalyyttinä käytetään nikkeliyhdisteitä kuten nikkelisyanidia.[2][3][8][9]

 

Yhdistettä muodostuu myös, kun barreleeni altistetaan säteilylle eli fotolysoidaan. Välivaiheena muodostuu kvadrisyklaanin kaltainen molekyyli.[10]

Syklo-oktatetraeenia käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä esimerkiksi suberiinihapon ja organometalliyhdisteiden valmistuksessa.[2][3]

LähteetMuokkaa

  1. Cyclooctatetraene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.8.2016.
  2. a b c d e f Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 33–34. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 296–297. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  4. Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 157. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  5. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry A: Structure and Mechanisms, s. 727. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-44897-8. (englanniksi)
  6. Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 652. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.8.2016). (englanniksi)
  7. Christoph Elsenbroich: Organometallics, s. 555. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-29390-2. (englanniksi)
  8. Eugene V. Hort & Paul Taylor: Acetylene-Derived Chemicals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 21.8.2016
  9. Albrecht Salzer: Organometallic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 21.8.2016
  10. William M. Horspool, Francesco Lenci: CRC handbook of organic photochemistry and photobiology. CRC Press, 2003. ISBN 9780849313486. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.8.2016). (englanniksi)