1,5-syklo-oktadieeni
1,5-syklo-oktadieeni (C8H12) on rengasrakenteisiin dieeneihin kuuluva hiilivety. Yhdistettä käytetään polymeerien valmistuksessa ja ligandina organometallikemiassa.
| 1,5-syklo-oktadieeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Syklo-okta-1,5-dieeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CC=CCCC=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H12 |
| Moolimassa | 108,176 g/mol |
| Sulamispiste | –69 °C[1] |
| Kiehumispiste | 150,8 °C[1] |
| Tiheys | 0,882 g/cm3 |
Ominaisuudet muokkaa
1,5-syklo-oktadieeni on huoneenlämpötilassa kirkas neste. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Yhdiste reagoi tyypillisten alkeenien tavoin, ja klooraus johtaa tetrakloorisyklo-oktaaniin ja selektiivinen pelkistys vedyn avulla muodostaa syklo-okteenia. Korkeassa lämpötilassa ja paineessa vety pelkistää 1,5-syklo-oktadieenin syklo-oktaaniksi.[3]
Valmistus ja käyttö muokkaa
1,5-syklo-oktadieeniä valmistetaan syklobutadieenin dimerisaatiolla. Katalyyttinä käytetään nikkelikomplekseja ja sivutuotteena muodostuu 4-vinyylisyklohekseeniä. 1,5-syklo-oktadieenin cis-cis-isomeerin saanto on noin 90 %. Tuotteet erotetaan toisistaan tislaamalla.[3][4]
1,5-syklo-oktadieenin renkaanavauspolymeroinnilla valmistetaan polyoktenameereja, jotka ovat elastomeereja, joita käytetään muun muassa kumeissa ja termoplastisissa polymeereissä. Eräitä 1,5-syklo-oktadieenin halogenoituja johdannaisia käytetään paloa estävinä aineina.[3][4] Yhdiste reagoi boraanin kanssa muodostaen 9-borabisyklo[3.3.1]nonaania eli 9-BBN:ää, jota käytetään hydroboraatioreaktioissa.[5]
Organometallikemiassa muokkaa
2.png)
1,5-syklo-oktadieenin π-sidokset muodostavat sidoksen metalliatomien kanssa. Nämä kompleksit ovat hyvin pysyviä ja niitä muodostuu metallikarbonyylien ja 1,5-syklo-oktadieenin välisellä reaktiolla. Metalleja, jotka muodostavat näin kompleksin yhdisteen kanssa ovat muun muassa kromi, volframi, renium ja molybdeeni.[6]
Bis(syklo-oktadieeni)nikkeli(0) on hyödyllinen lähtöaine muiden nikkeliyhdisteiden synteesissä ja syklo-oktadienyyliligandin syrjäytymiseen perustuu eräiden kompleksien, kuten Crabtreen katalyytin käyttö.
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c 1,5-cyclooctadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 7. elokuuta 2013.
- ↑ 1,5-Syklo-oktadieeni Käyttöturvallisuustiedote. 8.6.2017. Sigma Aldrich (Merck). Viitattu 3.9.2018.
- ↑ a b c Georg Oenbrink & Thomas Schiffer: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 07.08.2013
- ↑ a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 89. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. (englanniksi)
- ↑ Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1077. John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-0-471-72091-1. (englanniksi)
- ↑ H. J. Emelèus & A. G. Sharpe (toim): ”II: Olefin, Acetylene, and π-Allylic Complexes of Transition Metals”, Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry Vol. 4, s. 80-85. Academic press, 1962.
Aiheesta muualla muokkaa
- ChemBlink: 1,5-Cyclooctadiene (englanniksi)