Sulfaniiliamidi

kemiallinen yhdiste
Sulfaniiliamidi
Sulfaniiliamidi
Sulfaniiliamidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-aminobentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero 63-74-1
ATC-koodi J01EB06
PubChem 5333
DrugBank DB00259
Kemialliset tiedot
Kaava C6H8N2O2S 
Moolimassa 172,214
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Tiheys 1,08 [1] g/cm³
Sulamispiste 164,5–166.5 °C [1]
Liukoisuus veteen 7,5 g/l (25 °C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 9 %[3]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 9 tuntia[3]
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa topikaalinen

Sulfaniiliamidi (C6H8SN2O2) on sulfonamideihin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty antibakteerisena aineena 1940-luvulle saakka, mutta nykyään sitä ei enää käytetä.

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Huoneenlämpötilassa sulfaniiliamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja hyvin esimerkiksi etanoliin, asetoniin ja dietyylieetteriin. Poolittomiin orgaanisiin liuottimiin sulfanyyliamidi ei liukene.[1][2] Sulfaniiliamidin antibakteeriset ominaisuudet perustuvat siihen, että se sitoutuu bakteerien dihydropteroaattisyntaasientsyymiin ja estää sen toiminnan. Tällöin bakteerit eivät kykene muodostamaan tarvitsemaansa foolihappoa[4]. Yhdysvaltain armeija käytti sulfaniiliamidia toisen maailmansodan aikana haavoihin estämään bakteeri-infektioita. Toisen maailmansodan loppupuolella tästä kuitenkin luovuttiin[5].

ValmistusMuokkaa

Sulfaniiliamidia valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1908. Sitä valmistetaan N-asetyylisulfonyylikloridin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Lopuksi asetyyliryhmä hydrolysoidaan emäksisissä olosuhteissa, jolloin muodostuu sulfaniiliamidia.[1][2]

 

LähteetMuokkaa

  1. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 762. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1525-1526. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
  4. David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 284. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
  5. Class 9 Items: Drugs, Chemicals and Biological Stains Sulfa Drugs WW2 US Medical Research Centre. Viitattu 11.12.2019. (englanniksi)