Streptotsosiini
.svg)
| |
Streptotsosiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 1-metyyli-1-nitroso-3-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-3-yyli]urea | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | L01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C8H15N3O7 |
| Moolimassa | 265,23 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 115 °C (hajoaa)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Intravenoosi |
Streptotsosiini eli streptotsotosiini (C8H15N3O7) on nitrosoureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä eräiden haimasyöpätyyppien hoitamiseen.
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Streptotsosiini on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee esimerkiksi veteen, etanoliin ja asetoniin. Yhdiste on optisesti aktiivinen ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +39. Streptotsosiinilla esiintyy mutarotaatiota.[1] Streptotsosiini eristettiin ensimmäisen kerran Streptomyces achromogenes-bakteerikannasta vuonna 1965. Yhdisteellä havaittiin olevan antibakteerisia ominaisuuksia. Jatkotutkimuksissa yhdisteen havaittiin myös tappavan syöpäsoluja. Streptotsosiini alkyloi syöpäsolujen DNA:ta ja solut eivät pysty enää jakautumaan. Streptotsosiini kulkeutuu haiman Langerhansin saarekkeisiin ja sitä käytetään saarekesolukarsinooman hoidossa. Usein lisäksi käytetään fluorourasiilia.[2][3][4]
Streptotsosiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus sekä myrkyllisyys maksalle ja munuaisille.[3][4] Streptotsosiini aiheuttaa diabetestä useille nisäkkäille esimerkiksi hiirille, koirille ja apinoille. Sitä käytetäänkin diabetestutkimuksissa aiheuttamaan koe-eläimille diabetestä. Ihmisillä vastaavaa vaikutusta ei ole varmasti todistettu, mutta aine voi vaikuttaa sokeriaineenvaihduntaan.[4]
Streptotsosiinia valmistetaan bioteknisesti kasvattamalla Streptomyces achromogenes-bakteeria tai nitrosoimalla glukosamiinin ja metyyli-isosyanaatin reaktiotuotetta.[5]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1509–1510. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Erkki Elonen: 61. Kasvainten kemoterapia Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 27.8.2018.
- ↑ a b Raija Ristamäki & Maija Tarkkanen: Haiman edenneen neuroendokriinisen kasvaimen lääkehoito. Duodecim, 2016, 132. vsk, s. 641–646. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 27.8.2018.
- ↑ a b c Sotiris Missailidis: Anticancer Therapeutics, s. 147–148. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-0-470-69703-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.8.2018). (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.8.2018