Avaa päävalikko

Sinappikaasu, diklooridietyylisulfidi, rikkisinappikaasu, (ClC2H4)2S oli 1. maailmansodan aikana tehokkain kemiallisen sodankäynnin taistelukaasu.

Sinappikaasu
Sulfur-mustard-3D-vdW.png
Sulfur mustard.svg
Tunnisteet
CAS-numero 505-60-2
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8Cl2S
Ulkomuoto Väritön jos puhdas.
Normaali vaihtelee vaaleankeltaisesta tummanruskeaan.
Mieto valkosipulin haju.
Sinapin haju.
Tiheys 1,27 g/cm3 (neste) g/cm³
Sulamispiste 14,4 °C
Kiehumispiste 217 °C
Liukoisuus 0,0068 g/100 ml 25 °C

Ensimmäisen maailmansodan aikana sinappikaasu tunnettiin myös keltaristikaasuna. Nimensä se sai sinappikaasukranaattien kylkeen maalatuista keltaisista risteistä, jotka erottivat kaasukranaatit tavallisista ammuksista.[1]

Sinappikaasu on huoneenlämmössä keltainen öljymäinen neste, joka saattaa haista sinapilta tai valkosipulilta. Sillä ei kuitenkaan tästä huolimatta ole kemiallisessa mielessä mitään yhteistä sinappikasvien kanssa. Sinappikaasu on lähes liukenematonta veteen, mutta liukenee ainakin asetoniin, bentseeniin ja etanoliin.

Sinappikaasu tunkeutuu nopeasti vaatteiden läpi, imeytyy ihosta ja hengitysteistä kehoon ja vahingoittaa limakalvoja sekä ihoa.

Rikkisinappikaasun leimahduspiste on 105 °C.

Sinappikaasun valmistus on nykyisin kielletty.

Sisällysluettelo

ToimintaMuokkaa

Rikkisinappikaasu kuuluu laajempaan luokkaan aineita, joissa nukleofiili (tässä rikki) pystyy kytkeytymään molekyylin sisäisesti β-asemaan niin että β-asemasta poistuu ryhmä (tässä kloori), jolloin syntyy elektrofiilinen rengasrakenne, tässä sulfoniumrengas. Kehossa on paljon nukleofiilejä, jotka reagoivat sulfoniumionin kanssa. Sulfoniumioni pystyy aiheuttamaan vahinkoa kehossa, esimerkiksi kiinnittymään solun DNA:n nukleofiiliseen kohtaan, mikä yleensä tappaa solun, mutta saattaa myös aiheuttaa syöpää. Rikki voidaan korvata esimerkiksi typellä (N) tai arseenilla (As), jolloin aine toimii vastaavalla tavalla.

SyöpälääkkeenäMuokkaa

Yhdysvalloissa tapahtuneessa onnettomuudessa havaittiin, että kloorimetiini eli typpisinappikaasu (C5H11Cl2N) vähentää valkosolujen määrää veressä. Ne aiheuttavat vahinkoa solun DNA:lle, mikä on erityisesti jakautuvalle solulle vahingollista. Syöpäsolut jakautuvat nopeammin kuin kehon tavalliset solut, joten typpisinappikaasua alettiin käyttää syövän hoitoon. Typpisinappikaasua käytetään edelleen kemoterapiana esimerkiksi aivosyövän hoitoon, ja yleensäkin nykyaikainen kemoterapia perustuu osaksi typpisinappikaasun kaltaisiin aineisiin eli DNA:n alkylointiin.

LähteetMuokkaa

ViitteetMuokkaa

  1. The Yellow Cross 20. tammikuuta 2007. seiyaku.com. Viitattu 2. lokakuuta 2007.

Aiheesta muuallaMuokkaa