Avaa päävalikko
Rifabutiini
Rifabutiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(9S,12E,14S,15R,16S,17R,18R,19R,20S,21S,22E,24Z)-6,16,18,20-tetrahydroksi-1'-isobutyyli-14-metoksi-7,9,15,17,19,21,25-heptametyylispiro[9,4-(epoksipentadeka[1,11,13]trienimino)-2H-furo-[2',3':7,8]-naft[1,2-d]imidatsoli-2,4'-piperidiini]-5,10,26-(3H,9H)-trioni-16-asetaatti
Tunnisteet
CAS-numero 72559-06-9
ATC-koodi J04AB04
PubChem 6323490
DrugBank DB00615
Kemialliset tiedot
Kaava C46H62N4O11 
Moolimassa 846,996
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 20 %[1]
Proteiinisitoutuminen 85 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 45 h[1]
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Rifabutiini (C46H62N4O11) on puolisynteettinen antibiootti ja rakenteeltaan rifamysiinin spiropiperidyylijohdannainen. Yhdiste on vaikutukseltaan laajakirjoinen antibiootti ja erityisesti sitä käytetään tuberkuloosin ja muiden mykobakteerien (Mycobacterium) aiheuttamien infektioiden hoitoon.

Vaikutusmekanismi ja käyttöMuokkaa

Rifabutiini sitoutuu bakteerien RNA-polymeraasientsyymiin ja inhiboi sen toimintaa. Tämän seurauksena bakteerin RNA:n synteesi estyy. Yhdiste estää myös DNA-synteesiä estämällä uusien tymidiiniemästen liittymistä DNA-ketjuun. Rifabutiini vaikuttaa useisiin sekä grampositiivisiin että gramnegatiivisiin bakteereihin muun muassa Pseudomonas-, Staphylococcus- ja Mycobacterium-sukujen lajeihin. Erityisesti yhdistettä käytetään tuberkuloosin hoitoon ja Mycobacterium avium-intracellulare -infektion hoitoon HIV:tä sairastavilla. Rifabutiini on tehokkaampi antibiootti kuin rifampisiini ja sillä on rifampisiiniin verrattuna vähemmän yhteisvaikutuksia muiden lääkkeiden, esimerkiksi proteaasien estäjien kanssa. Myös resistenttiyden kehittyminen rifabutiinia vastaan on vaikeampaa kuin rifampisiiniä vastaan.[1][2][3][4][5]

Haitta- ja yhteisvaikutuksetMuokkaa

Rifabutiini voi aiheuttaa toimintahäiriöitä maksassa, niveltulehduksen tai uveiitin eli silmän suonikalvoston tulehduksen. Rifabutiini aktivoi maksan CYP3A4-entsyymin toimintaa ja tämä voi nopeuttaa muiden lääkeaineiden aineenvaihduntaa, mikä heikentää niiden tehoa. CYP3A4:ää inhiboivat entsyymit puolestaan hidastavat rifabutiinin aineenvaihduntaa, mikä voi altistaa haittavaikutuksille.[1]

LähteetMuokkaa

  1. a b c d Raimo K. Tuominen: 55. Tuberkuloosilääkkeet ja sulfonit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 8.3.2014.
  2. a b Rifabutin DrugBank. Viitattu 8.3.2014. (englanniksi)
  3. Frederick J. Antosz: Ansamacrolides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 8.3.2014
  4. Rosaleen Anderson,Paul Groundwater,Adam Todd,Alan Worsley: Antibacterial Agents, s. 73. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-32544-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2014). (englanniksi)
  5. Janos Fischer,C. Robin Ganellin: Analogue-based Drug Discovery II, s. 181. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-3-527-63212-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.3.2014). (englanniksi)