Pirarubisiini


Pirarubisiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-6-metyyli-5-[(2R)-oksan-2-yyli]oksioksan-2-yyli]oksi-6,9,11-trihydroksi-9-(2-hydroksiasetyyli)-4-metoksi-8,10-dihydro-7H-tetraseeni-5,12-dioni
Tunnisteet
CAS-numero	72496-41-4
ATC-koodi	L01DB08
PubChem CID	3033521
Kemialliset tiedot
Kaava	C₃₂H₃₇N O₁₂
Moolimassa	627,626
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	188–192 °C (hajoaa)^[1]
Liukoisuus veteen	Liukenee hieman veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	Kolmivaiheinen: 0,1 h (α-vaihe), 1,4 (β-vaihe), 34 h (γ-vaihe)^[2]
Ekskreetio	Vähäistä
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Intravenoosi

Pirarubisiini (C₃₂H₃₇NO₁₂) on antrasykliineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä muun muassa rintasyövän hoitoon.

Ominaisuudet, käyttö ja valmistus

Pirarubisiini on huoneenlämpötilassa punaista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja hyvin etanoliin, etyyliasetaattiin ja kloroformiin. Pirarubisiini on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky kloroformiliuoksessa on +175.^[1]

Pirarubisiini on muiden antrasykliinien tavoin topoisomeraasientsyymien inhibiittori ja estää DNA:n ja RNA:n ja sitä kautta solujen tarvitsemien proteiinien synteesiä. Yhdistettä voidaan käyttää rintasyövän ja mahdollisesti myös maksasyöpien hoidossa.^[2]^[3]^[4] Pirarubisiinin tyypillisiä haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja veriarvojen muutokset. Yhdiste on myös sydäntoksinen, mutta sen sydäntoksisuus on vähäisempää verrattuna esimerkiksi daunorubisiiniin tai doksorubisiiniin.^[2]^[4]^[5]

Pirarubisiini on doksorubisiinin puolisynteettinen johdannainen. Sitä valmistetaan 14-asetoksidoksorubisiinin ja dihydropyraanin välisellä reaktiolla ja tämän vaiheen jälkeen seuraa hydrolyysi heikosti happamissa olosuhteissa.^[3]

Lähteet

↑ ^a ^b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1288–1289. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
↑ ^a ^b ^c Georg F. Weber: Molecular Therapies of Cancer, s. 62. Springer, 2015. ISBN 978-3-319-13277-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.7.2016). (englanniksi)
↑ ^a ^b Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.7.2016
↑ ^a ^b Hans G. Beger,Markus Büchler,Ralph A. Reisfeld,Gregor Schulz: Cancer Therapy, s. 406–410. Springer, 1989. ISBN. [978-3-642-73723-7 Kirja Googlen teoshaussa] (viitattu 27.7.2016). (englanniksi)
↑ Esa Jantunen, Jouko Remes, Esko Vanninen, Pekka Riikonen ja Tapio Nousiainen: Antrasykliinihoidon sydänhaitat. Duodecim, 1996, 112. vsk, nro 14, s. 1274. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 29.10.2023.

[Merck-1] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1288–1289. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[molecular-2] Georg F. Weber: Molecular Therapies of Cancer, s. 62. Springer, 2015. ISBN 978-3-319-13277-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.7.2016). (englanniksi)

[ullmann-3] Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.7.2016

[cancer-4] Hans G. Beger,Markus Büchler,Ralph A. Reisfeld,Gregor Schulz: Cancer Therapy, s. 406–410. Springer, 1989. ISBN. [978-3-642-73723-7 Kirja Googlen teoshaussa] (viitattu 27.7.2016). (englanniksi)

[5] Esa Jantunen, Jouko Remes, Esko Vanninen, Pekka Riikonen ja Tapio Nousiainen: Antrasykliinihoidon sydänhaitat. Duodecim, 1996, 112. vsk, nro 14, s. 1274. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 29.10.2023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]