Piperidiini
Piperidiini on sekundäärinen amiini ja heterosyklinen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C5H11N ja rakennekaava CH2(CH2)4NH. Siitä käytetään myös nimiä heksahydropyridiini, atsasykloheksaani ja pentametyleeni-imiini. Piperidiinin rakenne on analoginen sykloheksaanin kanssa.
| Piperidiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H11N |
| Moolimassa | 85,2 g/mol g/mol |
| Ulkomuoto | Väritön neste |
| Sulamispiste | −7 °C (266 K) |
| Kiehumispiste | 106 °C (379 K) |
| Tiheys | 0,86 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | Sekoittuu veteen |
Piperidiini on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan helposti syttyvää, väritöntä nestettä, jolla tunnusomainen haju. Piperidiinin moolimassa on 85,2 g/mol, sulamispiste −7 °C, kiehumispiste 106 °C, tiheys 0,86 g/cm3, leimahduspiste 16 °C (c.c.) ja CAS-numero 110-89-4. Piperidiini sekoittuu veteen.
Piperidiini hajoaa palaessaan ja muodostaa myrkyllisiä typen oksideja sekä reagoi kiivaasti hapettimien kanssa.
Piperidiinia esiintyy kasveissa kuten esimerkiksi mustapippurissa (Piper nigrum).
Valmistus ja käyttö
muokkaaPiperidiinia voidaan valmistaa pyridiinin ja natriumin välisellä reaktiolla etanoliliuoksessa. Teollisesti sitä valmistetaan kuitenkin pelkistämällä pyridiiniä käyttäen katalyyttinä nikkelin ja alumiinioksidin seosta. Muita valmistusmenetelmiä ovat tetrahydrofurfuryylialkoholin ja ammoniakin välinen reaktio pelkistimen läsnä ollessa, ja 1,5-pentaanidiolin ammonolyysi. Piperidiiniä käytetään liuottimena, ligandina metallikomplekseissa sekä valmistettaessa monia kemikaaleja, kuten kumin vulkanoinninkiihdyttimenä käytettävää tiuraamidisulfidia ja lääkeaineita kuten minoksidiilia. Piperidiini on myös hyvä Knoevenagel-kondensaatioiden ja aldolikondensaatioiden katalyytti.[1][2][3]
Ympäristö- ja terveysvaikutukset
muokkaaLyhytaikaisessakin altistumisessa piperidiini voi syövyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Höyryn hengittäminen voi aiheuttaa keuhkopöhöä.
Katso myös
muokkaa- Pyridiini (C5H5N)
- Piperatsiini (C4H10N2).
Lähteet
muokkaa- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 878. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 18.04.2013
- ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.04.2013
Aiheesta muualla
muokkaa- Piperidiinin kansainvälinen kemikaalikortti
- Liber Herbarum II: Luettelo piperidiinia sisältävistä kasveista (englanniksi)
- PubChem: Piperidine (englanniksi)
- KEGG: Piperidine (englanniksi)
- ChemBlink: Piperidine (englanniksi)