o-Anisidiini
o-Anisidiini eli 2-metoksianiliini (C7H9NO) on aniliinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää atsovärien ja muiden yhdisteiden valmistamiseen, joskin sen käyttöä rajoittaa sen myrkyllisyys ja karsinogeenisuus. o-Anisidiini on m- ja p-anisidiinien isomeeri.
| o-Anisidiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metoksianiliini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC1=CC=CC=C1N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H9NO |
| Moolimassa | 123,152 g/mol |
| Sulamispiste | 6,2 °C[2] |
| Kiehumispiste | 224 °C [2] |
| Tiheys | 1,092 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 15 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
o-Anisidiini on huoneenlämpötilassa kellertävää nestettä. Sen väri muuttuu ruskehtavaksi ilman vaikutuksesta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin etanoliin, metanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja tolueeniin. o-Anisidiini on heikko emäs, mutta metoksiryhmän elektroneja luovuttavan vaikutuksen vuoksi aniliinia voimakkaampi.[2][4][5][6]
o-Anisidiini on hyvin myrkyllistä. Se ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Aineelle altistumisesta voi seurata oireina päänsärkyä, huimausta, huonovointisuutta ja methemoglobinemiaa, joka voi ilmetä ihon ja kynsien sinistymisenä. Yhdistettä pidetään todennäköisesti karsinogeenisena ja se luokitellaan Suomessa syöpävaaraa aiheuttavaksi kemikaaliksi. Karsinogeenisuus johtuu yhdisteestä elimistössä muodostuvista reaktiivisista aineenvaihduntatuotteista kuten di-imiineistä ja kinoni-imiineistä.[2][3][7]
Valmistus ja käyttö muokkaa
o-Anisidiinia valmistetaan pelkistämällä anisolin nitrauksessa muodostuvaa o-nitroanisolia happamissa olosuhteissa raudan avulla tai vedyttämällä, jolloin katalyytteinä käytetään platinaa, palladiumia tai Raney-nikkeliä. Toinen tapa yhdisteen valmistamiseen on o-aminofenolin metylointi kaliummetyylisulfaatin avulla.[2][4]
o-Anisidiinia voidaan käyttää valmistettaessa muita kemikaaleja. Siitä saatavia yhdisteitä ovat muun muassa atsovärit ja guajakoli.[2][4][5][6] o-Anisidiinia sisältävien värien käyttö ja tuonti on kielletty Euroopan unionin alueella REACH-asetuksella vuonna 2007[8].
Lähteet muokkaa
- ↑ o-Anisidine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 30.6.2016.
- ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 598. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b O-Anisidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 30.6.2016
- ↑ a b c Stephen C. Mitchell & Rosemary H. Waring: Aminophenols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.6.2016
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 112-113. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 75. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Raymond D. Harbison,Marie M. Bourgeois,Giffe T. Johnson: Hamilton and Hardy's Industrial Toxicology, s. 627. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-0-470-92973-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.6.2016). (englanniksi)
- ↑ Rasik J. Chudgar & John Oakes: Dyes, Azo, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 30.6.2016