Guajakoli
Guajakoli eli o-metoksifenoli (C7H8O2) on fenoleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä tavataan luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä ja se on komponenttina useiden ruokien ja juomien aromeissa. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa aromeja ja lääkeaineita.[2][4] Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Guajakoli on p- ja m-metoksifenolien isomeeri.
| Guajakoli | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metoksifenoli |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | COC1=CC=CC=C1O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H8O2 |
| Moolimassa | 124,134 g/mol |
| Sulamispiste | 32 °C[2] |
| Kiehumispiste | 205,1 °C[2] |
| Tiheys | 1,129 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 16 g/l [3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa guajakoli on vaaleankellertävää kiteistä ainetta. Mikäli kiteet sulatetaan, yhdiste ei kiteydy jäähdytettäessä alle sen sulamispisteen vaan pysyy nestemäisenä. Guajakoli on puhtaaseen veteen niukkaliukoista ja liukenee paremmin emäksisiin liuoksiin ja orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][4][3]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Guajakolia voidaan valmistaa metyloimalla katekolia metyylihalidien tai dimetyylisulfaatin avulla, hapettamalla ligniiniä elohopeaoksidin avulla, pelkistämällä asetovanillonia sinkkikloridin avulla ja hydrolysoimalla o-anisidiinin diatsoniumsuolaa.[2][4][3][5][6]
Guajakolia käytetään valmistettaessa hajusteina ja aromiaineina käytettäviä yhdisteitä, kuten isoeugenolia ja vanilliinia. Vanilliinia muodostuu, kun guojakolin ja glyoksyylihapon muodostama additiotuote hapetetaan ja dekarboksyloidaan. Guajakolia voidaan käyttää yskänlääkkeissä limaa irrottavana aineena, mutta sen huonoja puolia ovat huono vesiliukoisuus ja kitkerä maku. Tämän vuoksi guajakolista voidaan valmistaa muita tähän tarkoitukseen käytettäviä yhdisteitä kuten guaifenesiinia ja guasetisaalia. Guajakolia voidaan käyttää myös vahojen ja öljyjen hapettumista estävänä aineena.[2][4][3][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Guaiacol – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.11.2014.
- ↑ a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 239. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 776. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe& Wilfried Paulus: Phenol Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.11.2014
- ↑ a b David B. Paul & Robert H. Dobberstein: Expectorants, Antitussives, and Related Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.11.2014
- ↑ a b Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 14.11.2014
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Guaiacol (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Guaiacol (englanniksi)
- ChemBlink: Guaiacol (englanniksi)
- Liber Herbarum: Luettelo guajakolia sisältävistä kasveista (Arkistoitu – Internet Archive)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Guaiacol (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound - guaiacol (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - guaiacol (englanniksi)