Novobiosiini

kemiallinen yhdiste
Novobiosiini
Novobiosiini
Novobiosiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
[(3R,4S,5R,6R)-5-hydroksi-6-[4-hydroksi-3-[[4-hydroksi-3-(3-metyylibut-2-enyyli)bentsoyyli]amino]-8-metyyli-2-oksokromen-7-yyli]oksi-3-metoksi-2,2-dimetyylioksan-4-yyli]karbamaatti
Tunnisteet
CAS-numero 303-81-1
ATC-koodi QJ01XX95
PubChem 54675769
DrugBank DB01051
Kemialliset tiedot
Kaava C31H36N2O11 
Moolimassa 612,618
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Tiheys 1,3448 [1] g/cm³
Sulamispiste 152–156 °C (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 50–60 %[2]
Proteiinisitoutuminen 99,2 %[3]
Metabolia ?
Puoliintumisaika Noin 6 tuntia[3]
Ekskreetio renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa oraalinen, intravenoosi

Novobiosiini (C31H36N2O11) on aminokumariinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lääketieteessä antibioottina, mutta sen käytöstä on suurimmaksi osaksi luovuttu haittavaikutusten vuoksi.

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Novobiosiinia tuottaa aktinobakteereihin kuuluva Streptomyces niveus ja se eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1955. Yhdisteen rakenne koostuu kumariinirenkaasta, johon on liittynyt novobioosisokeri ja tyydyttymätön 4-hydroksibentsoehappojohdannainen. Novobiosiini liukenee emäksisiin vesiliuoksiin ja orgaanisista liuottimista etanoliin, asetoniin ja estereihin. Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky etanoliliuoksessa on -63.[1][2][4] Novobiosiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien proteiinisynteesiä sitoutumalla DNA-gyraasientsyymiin. Lääkeaine tehoaa erityisesti grampositiivisiin bakteereihin (myös MRSA:han) ja eräisiin gramnegatiivisiin bakteereihin. Novobiosiinia on käytetty muun muassa stafylokokki-infektioiden hoidossa. Novobiosiini tehostaa eräiden syöpälääkkeiden vaikutusta.[1][2][3][4]

Novobiosiinia käytetään yhdessä triklosaanin ja kefsulodiinin kanssa eräiden bakteerien kasvatukseen käytettävien agaralustojen valmistamiseen. Näitä alustoja käytetään erityisesti Yersinia-suvun bakteerien tunnistamiseen näytteistä.[5][6]

HaittavaikutuksetMuokkaa

Novobiosiini voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan huonovointisuutta, vatsakipuja, ripulia ja allergisia oireita kuten nokkosihottumaa. Vakavimmat haittavaikutukset ovat myrkyllisyys maksalle ja luuytimelle, mikä aiheuttaa muutoksia verisolujen määrässä. Novobiosiini on vedetty pois markkinoilta muun muassa Yhdysvalloissa.[2][3]

LähteetMuokkaa

  1. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1155. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1202–1203. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 1450–153. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.11.2020). (englanniksi)
  4. a b Gordon M. Cragg,David G. I. Kingston,David J. Newman: Anticancer Agents from Natural Products, s. 535–536. CRC Press, 2011. ISBN 9781439813836. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.11.2020). (englanniksi)
  5. Janet E. L. Corry, G. D. W. Curtis, Rosamund M. Baird: Handbook of Culture Media for Food and Water Microbiology, s. 305, 459. Royal Society of Chemistry, 2012. ISBN 978-1-84755-916-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.11.2020). (englanniksi)
  6. D. Scott McVey, Melissa Kennedy, M. M. Chengappa: Veterinary Microbiology, s. 59. Wiley-Blackwell, 2013. ISBN 978-0-470-95949-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.11.2020). (englanniksi)