Nitroetaani
Nitroetaani (C2H5NO2) on nitroalkaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa liuottimena, orgaanisen kemian synteeseissä lähtöaineena ja polttoaineena.
| Nitroetaani | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2H5NO2 |
| Moolimassa | 75,07 g/mol |
| Sulamispiste | -90 °C[2] |
| Kiehumispiste | 114 °C[2] |
| Tiheys | 1,045 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 45 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Nitroetaani on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on miellyttävä hedelmäinen tuoksu. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Se myös muodostaa atseotrooppisia seoksia useiden orgaanisten liuottimien kanssa. Puhdasta vettä paremmin nitroetaani liukenee emästen vesiliuoksiin vesiliukoisten suolojen muodostumisen vuoksi. Nitroetaani on myrkyllistä ja ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Happojen ja emästen kanssa nitroetaani muodostaa mahdollisesti iskusta räjähtäviä seoksia.[2][3][4][5][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Nitroetaani valmistetaan nitraamalla propaania typpihapolla noin 410–420 °C:n lämpötilassa. Tässä reaktiossa muodostuu lisäksi nitrometaania, nitropropaania ja 2-nitropropaania. Nitroetaanin osuus on noin 10 %. Eri nitroalkaanit erotetaan toisistaan tislaamalla. Laboratoriomittakaavassa ainetta voidaan valmistaa dietyylisulfaatin ja natriumnitriitin välisellä reaktiolla.[4][5][6][7]
Nitroetaania voidaan käyttää liuottimena esimerkiksi painomusteissa. Yhdiste reagoi aldehydien ja ketonien kanssa Henry-reaktiolla, ja muodostuvia tuotteita käytetään muun muassa lääkkeinä kuten metyylidopaa, hyönteismyrkkyinä, muovinpehmentiminä ja pinta-aktiivisina aineina. Yhdistettä voidaan käyttää yhdessä nitrometaanin kanssa räjähdysaineena ja polttoaineena eräissä sovellutuksissa.[4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Nitroethane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.7.2017.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 104. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Nitroetaanin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 14.7.2017.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1134. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Sheldon B. Markofsky: Nitro Compounds, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 14.7.2017.
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 696. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Lyle F. Albright: Nitration, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.7.2017